2-(4-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑 | 74733-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-Brom-phenyl)-1,2,3-triazol；2-(4-bromophenyl)triazole
• CAS: 74733-90-7
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: DUKDRWHFWAKSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium phosphate 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-4-{5-fluoro-2-oxo-4-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl]pyridin-1(2H)-yl}-2-methyl-2-(methylsulfonyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-PYRIDINONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型羟羧酸衍生物的类别，其作为LpxC抑制剂的用途，更具体地说，其用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US20120232083A1
• 作为产物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(2-phenylhydrazono)ethane 在 硫酸 、 溴 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver sulfate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 2-(4-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LPXC POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  这项发明通常涉及如本文所述的一般抗菌有机化合物I的公式，以及含有这些化合物的药物组合物。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物和组合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2014160649A1

文献信息

• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• Synthesis of 2-Substituted 1,2,3-Triazoles via an Intramolecular <i>N</i> -<i>N</i> Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Xiaowei Lu、Mareike C. Holland、Shichang Lv、Xuebao Ji、Wei Liu、Jie Liu、Dominique Depre、Pieter Westerduin

  DOI：10.1002/ejoc.201901519

  日期：2020.2.7

  An intramolecular N–N bond formation leads to a wide variety of 2‐aryl 1,2,3‐triazoles based on an intramolecular N–N bond formation is described. The reaction likely follows an intramolecular SN2 displacement mechanism with the trimethylammonium moiety serving as a good leaving group for the intramolecular N–N bond formation.

  分子内ñ - ñ键的形成导致基于分子内的各种2-芳基-1,2,3-三唑ñ - ñ键的形成进行说明。该反应可能遵循分子内S N 2置换机制，三甲基铵部分是分子内N - N键形成的良好离去基团。
• Rh(III)-catalyzed, 1,2,3-triazole-assisted directed C H coupling with diazo diphosphonates
  作者：Zhu-Jun Yu、Chen Zhang、Jiang-Lian Li、Yan-Zhao Liu、Xin-Ling Yu、Li Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.022

  日期：2018.7

  A mild and efficient procedure was developed for the [Cp∗Rh(III)]-catalyzed, 1,2,3-triazole directed CH coupling with diazomethylene-diphosphonates. This protocol provided a step- and atom-economical protocol for CC bond formation and led to structurally diverse 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzyl diphosphonates in good to excellent yields.

  开发了一种温和而有效的方法，用于[Cp * Rh（III）]催化的1,2,3-三唑直接C H与重氮亚甲基-二膦酸酯偶联。该协议为C C键的形成提供了分步骤和原子经济的协议，并导致了结构多样的2-（1,2,3-三唑-2-基）苄基二膦酸酯，收率良好至极佳。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Cyanation of 2-Aryl-1,2,3-triazole: An Alternative Approach to Suvorexant
  作者：Hailong Zhang、Li Jing、Yang Zheng、Rui Sang、Yi Zhao、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701476

  日期：2018.2.14

  Herein, we report an alternative approach to Suvorexant by ortho‐cyanation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole with a rhodium catalyst and N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide, which also provides a new protocol for the diversification of benzonitriles in moderate to good yields and tolerates many useful functional groups.

  在本文中，我们报告了使用铑催化剂和N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对2-芳基-1,2,3-三唑进行正氰化制得Suvorexant的另一种方法，该方法也为Suvorexant提供了新的方案。苯甲腈以中度到良好的收率实现多样化，并能耐受许多有用的官能团。
• Isomerism and lead(IV) acetate oxidation reactions of p-substituted phenylosazones of some substituted glyoxals and 1,2-diketones. Reactions of metallic acetates with nitrogen compounds. Part 5.
  作者：Richard N. Butler、Michael G. Cunningham

  DOI：10.1039/p19800000744

  日期：——

  bis-(p-bromophenyl)hydrazones of phenylglyoxal, which were obtained as the E,Z-chelate forms. Unstable yellow crystalline forms of the bis-(pnitrophenyl)hydrazones of glyoxal, butane-2,3-dione, and benzil containing two molecules of hexamethylphosphoramide (HMPA) of crystallisation, which may contain the E,Z-isomers, were isolated from HMPA solutions. Lead tetra-acetate oxidation of a range of E,E-osazones

  乙二醛，甲基乙二醛，苯基乙二醛，丁烷-2,3-二酮，苯甲酰和环己烷-1,2-二酮的双-（对-硝基苯基）hydr和一些双-（对-溴苯基）structures的结构通过ir，1 H nmr和13 C nmr光谱。通常，from的E，E形式是从直接合成中获得的，除了环己烷-1,2-二酮的双-（对-硝基苯基）hydr和苯基乙二醛和苯乙二醛的双-（对-溴苯基）hydr酮外，它们是Ë，ž-螯合物形式。从HMPA中分离出乙二醛，2,3-丁烷和丁二酮的双-（对硝基苯基）hydr的不稳定黄色结晶形式，其中含有两个结晶的六甲基磷酰胺（HMPA）分子，其中可能包含E，Z-异构体。解决方案。一系列的E，E -osa的四乙酸铅氧化使脱氢成为1，2-双偶氮乙烯。E，Z -osa的相似氧化主要产生2-芳基-1,2,3-三唑类产物（osotriazoles），同时偶氮乙烯的产率较低。环己烷-1,2-二酮双-（对硝基苯基）