(-)-isosativene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-isosativene
• 英文别名: (1R,3S,6S,7R,8R)-3-methyl-2-methylidene-6-propan-2-yltricyclo[5.2.1.03,8]decane
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CGZBLYYTRIVVTD-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-3-isopropyl-6,7-dimethyltricyclo<4.4.0.0.^2.8>decan 在 硫酸 作用下， 生成 (-)-isosativene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of copacamphene and its acid-catalyzed interconversion with sativene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00818a021

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Copa and Ylango Sesquiterpenoids: (−)-Copacamphene, (−)-Cyclocopacamphene, (+)-Sativene, (+)-Cyclosativene
  作者：Edward Piers、M. Bert Geraghty、R. Dean Smillie、Marcel Soucy

  DOI：10.1139/v75-404

  日期：1975.10.1

  tricyclic sesquiterpenoids (−)-copacamphene (1) and (+)-sativene (3) and of the related tetracyclic compounds (−)-cyclocopacamphene (2) and (+)-cyclosativene (4) are described. An efficient four-step synthetic sequence was employed to convert the bicyclic dione 5 into the olefinic ketone 8. The latter compound was converted in four steps into the olefinic alcohol 23. Eliminative cyclization of the corresponding

  描述了三环倍半萜类化合物 (-)-copaamphene (1) 和 (+)-sativene (3) 以及相关四环化合物 (-)-cyclocopaamphene (2) 和 (+)-cyclosativene (4) 的立体选择性全合成。采用有效的四步合成序列将双环二酮 5 转化为烯酮 8。后一种化合物分四步转化为烯醇 23。相应甲苯磺酸酯 25 的消除环化得到 (-)-copaamphene (1 ) 高产。以类似的方式，(+)-sativene (3) 是通过烯烃甲苯磺酸酯 42 的环化获得的，而后者又是通过四步合成序列从烯烃酮 9 衍生出来的。烯烃醇 23 的氧化得到醛 34 . 后一种化合物转化为对甲苯磺酰腙35，随后热解相应的锂盐 36，得到吡唑啉 37。 37 的光解以高产率提供 (-)-环椰子芴 (2)。类似地，(+)-cyclosativene (4) 是从...
• Composition of oxygenated monoterpenoids and sesquiterpenoid hydrocarbons from the cortical oleoresin of Abies magnifica A. Murr.
  作者：Leif Åke Smedman、Eugene Zavarin、Roy Teranishi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85915-4

  日期：1969.8