(5E,7E)-nona-5,7-dien-2-one | 1210796-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,7E)-nona-5,7-dien-2-one
• 英文别名: (5,7E)-nonadien-2-one
• CAS: 1210796-54-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WNYUTPYDOXWTEC-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-nona-5,7-dien-2-one 、 乙炔基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到(6E,8E)-3-methyldeca-6,8-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  连续铂催化的环烯异构化和二烯炔的重排

  摘要：

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。

  DOI：

  10.1002/anie.200905361
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7E)-nona-5,7-dien-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(5E,7E)-nona-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  连续铂催化的环烯异构化和二烯炔的重排

  摘要：

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。

  DOI：

  10.1002/anie.200905361

文献信息

• (5<i>E</i>/<i>Z</i>,7<i>E</i>,9)-Decatrien-2-ones, Pineapple-like Flavors from <i>Fomitopsis betulina</i>—Structure Elucidation and Sensorial Properties
  作者：Miriam Grosse、Tim Pendzialeck、Jörg Fohrer、Ralf G. Berger、Ulrich Krings

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06105

  日期：2020.9.23

  and most characteristic pineapple-like odor was found for (5Z,7E,9)-decatrien-2-one. Global minimum energy calculation of the methyl ketones and the comparison to (1,3E,5Z)-undecatriene, a character impact compound of fresh pineapple, showed that a chain length of at least 10 carbon atoms and a terminal double bond embedded in a “L”-shaped conformation were common to compounds imparting an intense pineapple-like

  在农用工业支流上栽培食用菌Fetopsis betulina的过程中，感觉到令人强烈联想到菠萝的令人愉悦的味道。香精提取物稀释分析确定了两种具有明显菠萝味的风味成分。根据质谱数据，进行了（E）-戊-2,4-二烯-1-基三phosph溴化膦与乙酰丙酸乙酯的维蒂希反应。结果（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮与从真菌培养物中分离的化合物相同。合成了一些结构相关的甲基酮，经核磁共振和质谱法证实，并对其气味进行了表征。对于（5 Z，7 E，9）-十碳三烯-2-酮，发现最低的气味阈值和最典型的菠萝状气味。甲基酮的全球最小能量计算以及与（1,3 E，5 Z）-十一碳三烯（一种新鲜菠萝的特征冲击化合物）的比较表明，链长至少10个碳原子，并且末端嵌入了一个双键“ L”形构象是赋予强烈菠萝状气味的化合物所共有的。两者（5 E / Z，7 E，9）-癸三烯-2-酮尚未被描述为天然香料化合物。
• POLYMERIZATION PROCESS USING DIENE CONTAINING CATALYSTS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0767804B1

  公开（公告）日：1998-12-09
• Sequential Platinum‐Catalyzed Cycloisomerization and Cope Rearrangement of Dienynes
  作者：Sun Young Kim、Youjung Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.200905361

  日期：2010.1.8

  Enyne‐enyne‐o: Tandem cycloisomerization of dienynes catalyzed by platinum dichloride and subsequent Cope rearrangement affords bicyclic rings (see scheme; Z=NTs, O, CH2), such as bicyclo[3.2.2]nonadienes 1 or tetrahydrocyclohepta[c]pyrans and ‐pyridines 2, in high yields.

  烯炔-烯炔：二氯化铂催化的二烯的串联环异构化和随后的Cope重排提供双环（见方案； Z = NTs，O，CH 2），例如双环[3.2.2]壬二烯1或四氢环庚基[ c ]吡喃和吡啶2，高产。