20-bromo-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0(2,6).0(7,12).0(17,22)]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-one | 1325226-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 20-bromo-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0(2,6).0(7,12).0(17,22)]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-one
• 英文别名: 20-Bromo-4,5,6,14-tetrazapentacyclo[12.8.0.02,6.07,12.017,22]docosa-2,4,7,9,11,17(22),18,20-octaen-13-one
• CAS: 1325226-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₄O
• 分子量: 381.231
• InChiKey: AOFVBEFXQYYTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-bromo-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0(2,6).0(7,12).0(17,22)]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-one 、 3-甲氧基苯硼酸 在 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到20-(3-methoxyphenyl)-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0(2,6).0(7,12).0(17,22)]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 20-bromo-4,5,6,14-tetraazapentacyclo[12.8.0.0(2,6).0(7,12).0(17,22)]docosa-2,4,7(12),8,10,17,19,21-octaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  合成不同四氢异喹啉支架的多组分组装策略

  摘要：

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201739u

文献信息

• Multicomponent Assembly Strategies for the Synthesis of Diverse Tetrahydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Brett A. Granger、Kyosuke Kaneda、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201739u

  日期：2011.9.2

  the rapid and efficient assembly of various heterocyclic scaffolds bearing a tetrahydroisoquinoline core, each of which allows for facile derivatization to access a diverse array of compounds. This work led to the serendipitous discovery of a new method for the synthesis of a fused quinazolone ring system, which was applied to a one-step total synthesis of the quinazolinocarboline alkaloid rutaecarpine

  已经开发了几种新的多组分组装工艺，用于快速有效地组装带有四氢异喹啉核心的各种杂环支架，其中每一种都可以轻松衍生化以获取各种化合物。这项工作偶然发现了一种合成稠合喹唑酮环系统的新方法，该方法应用于喹唑啉并咔啉生物碱芸香碱的一步全合成。