1-thienyl-1-(cyclopropyl)prop-2-yne-1-ol | 142316-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thienyl-1-(cyclopropyl)prop-2-yne-1-ol
• 英文别名: 1-thiophen-1-cyclopropyl-2-yne-1-ol；1-(2-thienyl)-1-cyclopropylpropyn-1-ol；1-Cyclopropyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 142316-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: SWJBVCBWDOMMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thienyl-1-(cyclopropyl)prop-2-yne-1-ol 在 (PhO)3PAuCl 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-cyclopropyl-9-methyl-4-(thiophen-2-yl)-4,9-dihydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Elusive 4,9-Dihydro-1H-Carbazoles by Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Allenylmethylindoles

  摘要：

  A general and efficient synthesis of 4,9-dihydro-1H-carbazoles from 3-allenylmethylindoles is reported. The process, catalyzed by a cationic gold(I) complex, involves a formal C2-H bond activation of the indole unit by reaction with the allene. The nature of the substituents at the allylic and terminal positions of the allene moiety has a crucial effect on the regioselectivity of the cyclization, which is also influenced by the catalyst and the solvent employed. Moreover, some evidence of the contribution of different reaction routes is provided, which led us to propose a plausible multipathway mechanism consistent with all of the results described.

  DOI：

  10.1021/jo401388b
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚基环丙基甲酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-thienyl-1-(cyclopropyl)prop-2-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols 与苯胺和水通过亚丙炔中间体的反应：三取代和四取代共轭烯炔的选择性制备

  摘要：

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0687926

文献信息

• Ferrocenium Cations as Catalysts for the Etherification of Cyclopropyl-Substituted Propargylic Alcohols: Ene-yne Formation and Mechanistic Insights
  作者：Deva Saroja Talasila、Matthew J. Queensen、Michael Barnes-Flaspoler、Kellsie Jurkowski、Evan Stephenson、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/ejoc.201901330

  日期：2019.11.30

  Ferrocenium or ferrocenium boronic acid cations (Fc+) catalyze propargylic substitution reactions utilizing alcohol nucleophiles. Rearrangement to the corresponding ene‐ynes takes place with a cyclopropyl substituent. No cyclopropyl ring‐opening is observed with a thienyl substituent. An ionic mechanism is suggested for the reactions.

  二茂铁或二茂铁硼酸阳离子（Fc +）利用醇亲核试剂催化炔丙基取代反应。用环丙基取代基进行重排，生成相应的烯炔。噻吩基取代基未观察到环丙基开环。建议反应的离子机理。
• PHOTOCHROMIC CHROMENE COMPOUNDS
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0540690A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540690A4
  申请人：——

  公开号：EP0540690A4

  公开（公告）日：1993-02-12
• US5200116A
  申请人：——

  公开号：US5200116A

  公开（公告）日：1993-04-06
• [EN] PHOTOCHROMIC CHROMENE COMPOUNDS
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：WO1992001959A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Described are a series of novel photochromic benzopyran and naphthopyran compounds substituted with (1) a cyclopropyl group and (2) a phenyl, substituted phenyl, or 5-member aromatic heterocyclic group at the 2-position of the benzopyran or naphthopyran ring. Also described are organic host materials that contain or that are coated with such compounds. Articles such as ophthalmic or plano lenses that incorporate the novel pyran compounds or combinations of the novel pyran compounds with other complementary photochromic compounds are described.(FR) On décrit une série de nouveaux composés benzopyraniques et naphthopyraniques photochromiques substitués avec (1) un groupe cyclopropylique et (2) un phényle, un phényle substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique à 5 membres dans la position-2 du cycle benzopyranique ou naphthopyranique. On décrit également des substances hôtes organiques contenant ou revêtues de tels composés. On décrit des articles tels que les lentilles ophthalmiques ou planes incorporant les composés pyraniques nouveaux ou des combinaisons de composés pyraniques nouveaux avec d'autres composés photochromiques.