4-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylbutanamide | 145912-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylbutanamide
• 英文别名: N-Methyl-N-Methoxy-4-(3-indolyl)butyramide
• CAS: 145912-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD13196917
• 分子量: 246.309
• InChiKey: UYQUYXIBGKFUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 C₁₉H₁₇NOS
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。在吲哚衍生物的氧化环化中的应用。

  摘要：

  用Tf（2）O / lutidine处理在C（3）处有亲核侧基的2-（苯亚磺酰基）吲哚的处理会触发Pummerer样环化作用，从而提供3,3-spirocyclic-2-（phenylthio）indolenine产品，该产品可以依次将其水解为3,3-螺环氧吲哚。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0493406
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丁酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。审查形成临近的季碳中心的前景

  摘要：

  应用于2-亚磺酰基吲哚的Pummerer化学促进侧链亲核试剂的氧化环化，以提供C（3）螺环吲哚产品。在这种转化中使用四取代的甲硅烷基烯醇醚亲核试剂可在两个情况下产生具有邻位全碳四元中心的螺环，但当附近的胺可介入时会失效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.024

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Development of a Strategy for the Regio- and Stereoselective Oxidative Cyclization of 3-(ω-Nucleophile)-Tethered Indoles
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/jo050896w

  日期：2005.8.1

  substrate, for steering nucleophilic addition to C(3) of the indole. Extension of this transformation from carboxylate nucleophiles to carbon analogues such as allylsilane, silyl enol ether, and silyl ketene iminal bearing substrates led to the formation of spirocyclic oxindole derivatives in good yields with complete regioselectivity for C(3) cyclization and with good diastereoselectivity where relevant.

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。
• Dearomative Indole [5+2] Cycloaddition Reactions: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangjian Mei、Hao Yuan、Yueqing Gu、Wei Chen、Lung Wa Chung、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201406278

  日期：2014.10.6

  The first dearomative indole [5+2] cycloaddition reaction with an oxidopyrylium ylide resulted in efficient and diastereoselective construction of some highly functionalized and synthetically challenging oxacyclohepta[b]indoles. The protocol proceeds under very mild reaction conditions, thus enabling high functional‐group tolerance and unique endo selectivity.

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。
• Bisubstrate Ketone Analogues as Serotonin <i>N</i>-Acetyltransferase Inhibitors
  作者：Cheol Min Kim、Philip A. Cole

  DOI：10.1021/jm010049v

  日期：2001.7.1

  called the melatonin rhythm enzyme, is thought to play an important regulatory role in circadian rhythm in animals and people. A series of analogues were synthesized in which indole and coenzyme A were linked via ketone tethers as designed inhibitors of this enzyme. These compounds were tested against purified serotonin N-acetyltransferase. The parent ketone compound was found to be as potent as an amide

  5-羟色胺N-乙酰基转移酶，也称为褪黑激素节律酶，被认为在动物和人的昼夜节律中起重要的调节作用。合成了一系列类似物，其中吲哚和辅酶A通过酮系链连接，作为该酶的设计抑制剂。这些化合物针对纯化的血清素N-乙酰基转移酶进行了测试。发现母体酮化合物与先前研究的酰胺连接的化合物一样有效，这表明紧密抑制所必需的相应底物的氮原子上没有关键的氢键。母体酮的还原提供了非对映体甲醇混合物，该混合物显示出降低的抑制能力，认为四面体类似物模拟是重要的抑制主题。
• Cation Triggered Domino Aza-Piancatelli Rearrangement/Friedel–Crafts Alkylation of Indole-Tethered Furfuyl Alcohols to Access Cycloocta[<i>b</i>]indole Core of Alkaloids
  作者：Nagarjuna Reddy Vonteddu、Pooja R. Solanke、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03155

  日期：2020.11.6

  A domino approach to bridged cycloocta[b]indolone through a cascade of aza-Piancatelli rearrangement/Friedel–Crafts alkylation is developed. This transformation has been realized by reaction of an indole-tethered 2-furylcarbinol and substituted aniline in the presence of a Lewis acid to initiate aza-Piancatelli rearrangement followed by an in situ intramolecular Friedel–Crafts alkylation to access bridged

  开发了一种通过aza-Piancatelli重排/ Friedel-Crafts烷基化级联反应桥接多环[ b ]吲哚酮的多米诺方法。这种转化是通过在路易斯酸存在下使吲哚链连接的2-呋喃基甲醇与取代的苯胺反应以引发aza-Piancatelli重排，然后进行原位分子内Friedel-Crafts烷基化反应以在一个罐中获得桥联的四环骨架而实现的。
• Biologically active acylated amino acid derivatives
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05723459A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The present invention relates to novel compounds which possess a broad range of useful biological activities. These compounds can maintain, increase, or restore sensitivity of cells to therapeutic or prophylactic agents. They can also suppress, modify, or significantly reduce an immune response, including an autoimmune response in a mammal. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well-suited for treatment of multi-drug resistant cells, for prevention of the development of multi-drug resistance, for use in multi-drug resistant cancer therapy, and for prevention or treatment of graft rejection and various autoimmune diseases.

  本发明涉及具有广泛有用生物活性的新化合物。这些化合物可以维持、增加或恢复细胞对治疗或预防药物的敏感性。它们还可以抑制、改变或显著减少哺乳动物体内的免疫反应，包括自身免疫反应。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于治疗多药耐药细胞，预防多药耐药性的发展，用于多药耐药性癌症治疗，以及预防或治疗移植排斥和各种自身免疫疾病。