1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol | 217822-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 1-Trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 217822-66-7
• 化学式: C₈H₁₂OSi
• 分子量: 152.268
• InChiKey: QZPWOKDCQUAORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 1,8-bis(trimethylsilyl)-3,6-dimethoxyocta-1,4,7-triyne
  参考文献：
  名称：

  功能性[6]周环蛋白：通过[14 + 4]和[8 + 10]环化策略合成。

  摘要：

  对合成新型碳苯衍生物的可能策略的关键分析表明，制备[[18] -n] + n]途径有几种制备六氧基[6]-环炔前体的方法。除了先前尝试的[9 + 9]对称方案（n = 9）外，最先选择的策略是n = 1、4、7、10、13和16的那些。含有（19-n）/ 3个三键的C（18-n）ω-双末端的低聚炔，具有含有（n-1）/ 3个三键的C（n）ω-二羰基的ω-双的低聚炔。为了补充先前使用的[11 + 7]策略，因此探索了[14 + 4]和[8 + 10]策略。他们被证明是有效的，提供了对应于六个不同取代模式的七个新颖的六氧[6]环芳烃。这些化合物以7-15个步骤的形式以立体异构体的混合物形式获得。因此，通过使用二苯甲酰基乙炔作为C（4）亲电试剂，[14 + 4]策略允许合成具有两个或四个游离甲醇顶点的两个六苯基代表。该方法还提供了四苯基代表，其中两个剩余的甲氧基顶点被两个炔基或一个4-茴香基和一

  DOI：

  10.1002/chem.200601191
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α-链烯醇的高立体选择性动力学拆分：酶促方法

  摘要：

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.098

文献信息

• Regio- and Stereoselective Double Addition of Anionic C-Nucleophiles to Cobalt-Stabilized Acetylenedicarbaldehyde
  作者：Christine Sui-Seng、Michèle Soleilhavoup、Luc Maurette、Christine Tedeschi、Bruno Donnadieu、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejoc.200200593

  日期：2003.5

  Gorgues’ acetylenedicarbaldehyde is an appealing, highly functional C4 synthon, which can be stabilized by η2 complexation to a Co2(CO)6 unit. In contrast to the homologous dibenzoylacetylene complex, it can be used as a normal, doubly electrophilic, non-conjugated γ-dicarbonyl substrate toward alkyl-, aryl-, and alkynyllithium compounds or magnesium bromides; these anionic C-nucleophiles do not predominantly

  尽管本质上不稳定，Gorgues 的乙炔二甲醛是一种吸引人的、功能强大的 C4 合成子，它可以通过与 Co2(CO)6 单元的 η2 络合来稳定。与同源二苯甲酰基乙炔络合物相比，它可以用作正常的双亲电非共轭 γ-二羰基底物，用于生成烷基-、芳基-和炔基锂化合物或溴化镁；这些阴离子 C-亲核试剂并不主要攻击金属羰基中心。1,4-二烷基-和1,4-二苯基丁-2-炔-1,4-二醇产物具有显着的meso/dl非对映选择性（4-66% de），这可以通过基于以下的简单模型来解释X 射线衍射数据和 MM 计算。烷基溴化镁和芳基溴化镁反应物比它们的锂对应物更具选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Gas-Phase Syntheses of Three Isomeric C₅H₂ Radical Anions and Their Elusive Neutrals. A Joint Experimental and Theoretical Study
  作者：Stephen J. Blanksby、Suresh Dua、John H. Bowie、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1021/jp982780s

  日期：1998.11.1

  Three different radical anions of the empirical formula C5H2 have been generated by negative ion chemical lionization mass spectrometry in the gas phase. The isomers C4CH2.-, C2CHC2H.-, and HC5H.- have been synthesized by unequivocal routes and their connectivities confirmed by deuterium labeling, charge reversal, and neutralization reionization experiments. The results also provide evidence for the existence of neutrals C4CH2, C2CHC2H, and HC5H as stable species; this is the first reported observation of C2CHC2H. Ab initio calculations confirm these structures to be minima on the anion and neutral potential energy surfaces.