3-allyloxy-2,2-dimethyl-propionaldehyde | 38216-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyloxy-2,2-dimethyl-propionaldehyde
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-prop-2-enoxypropanal
• CAS: 38216-88-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GJNZQGDQYOYXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-2,2-dimethyl-propionaldehyde 在 一氧化碳 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(but-3-enyl)-4,4-dimethyldihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化的5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物的1,2-碳烷氧基化反应中的不同化学选择性

  摘要：

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。

  DOI：

  10.1021/ol2002144
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-乙烯基-1,3-二恶烷 在 silica gel 作用下， 生成 3-allyloxy-2,2-dimethyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement. Catalytic Isomerization of m-Dioxanes to β-Alkoxy Aldehydes. II. Scope and Limitations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00876a018

文献信息

• Enzyme catalyzed addition of hydrocyanic acid to substituted pivalaldehydes — A novel synthesis of (R)-pantolactone
  作者：Franz Effenberger、Joachim Eichhorn、Jürgen Roos

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00384-n

  日期：1995.1

  (R)-Cyanohydrins (R)2b-h are obtained in good optical yields by (R)-oxynitrilase catalyzed enantioselective addition of HCN to beta-substituted pivalaldehydes 1b-h. Under optimized reaction conditions with highly purified (R)-oxynitrilase, hydroxypivalaldehyde (1a) is converted to (R)-2a in satisfactory chemical and optical yields. By acid-catalyzed hydrolysis the cyanohydrins (R)-2a-h cyclize directly to give crude (R)-pantolactone (R)-3 with ee-values of 56-95% which, after recrystallization, go up to greater than or equal to 98%ee in all cases.
• Distinct Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed 1,2-Carboalkoxylations of 5-Alkoxypent-1-yn-3-ol Derivatives
  作者：Chun-Ming Ting、Chiou-Dong Wang、Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol2002144

  日期：2011.4.1

  derivatives 5 produces 2,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexanes 6; the mechanism is postulated to involve a hydroxyl-triggered [3.3]-sigmatropic allyl rearrangement. As the same catalysis is extensible to their tertiary alcohol analogues 7, distinct dihydrofuranyl alcohols 8 were obtained through a [3.3]-allyl rearrangement that is not assisted by the hydroxyl group.

  报道了炔烃的两种不同的Pt催化的碳烷氧基化。5-烷氧基戊-1-yn-3-ol衍生物5的环异构化产生2，6-二氧杂双环[3.1.0]己烷6。推测该机理涉及羟基触发的[3.3]-σ烯丙基重排。由于相同的催化作用可扩展至它们的叔醇类似物7，因此通过[3.3]烯丙基重排获得了独特的二氢呋喃醇8，该羟基不受羟基的辅助。
• <b>A New Rearrangement. Catalytic Isomerization of <b><i>m</i></b>-Dioxanes to β-Alkoxy Aldehydes. II. Scope and Limitations</b>
  作者：Christian S. Rondestvedt、Gerald J. Mantell

  DOI：10.1021/ja00876a018

  日期：1962.9