3-isopropyl-5-methylhex-1-yn-3-ol | 919516-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isopropyl-5-methylhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-Methyl-3-(propan-2-yl)hex-1-yn-3-ol；5-methyl-3-propan-2-ylhex-1-yn-3-ol
• CAS: 919516-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HJMZTXDBIAQFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-5-methylhex-1-yn-3-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 甲基氯化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、24.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (3E,5Z)-5-isopropyl-7-methylocta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  麝香还是紫罗兰？设计，合成和气味的塞科的麝香carotol铅-derivates

  摘要：

  通过六步合成路线，该路线由Li 2 MnCl 4催化的支链烷基氯化镁与异戊酰和3,3-二甲基丁酰氯偶联，产物与乙炔基溴化镁的格氏反应，脱水并转化为格氏试剂，随后与乙醛反应，（ê）用氢化铝锂的炔醇三键的氢化-选择性，最后氯铬酸吡啶鎓氧化，四层空间要求极高靶结构进行了非对映选择性合成。这四个分子靶标被设计为塞科-麝香胡萝卜素前导的结构，以及它们的嗅觉特征在不同程度上融合了紫色和麝香的味道，从而为结构-气味相关性提供了有趣的见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.020
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 cerium(III) chloride 、 manganese chloride bis(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-isopropyl-5-methylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  麝香还是紫罗兰？设计，合成和气味的塞科的麝香carotol铅-derivates

  摘要：

  通过六步合成路线，该路线由Li 2 MnCl 4催化的支链烷基氯化镁与异戊酰和3,3-二甲基丁酰氯偶联，产物与乙炔基溴化镁的格氏反应，脱水并转化为格氏试剂，随后与乙醛反应，（ê）用氢化铝锂的炔醇三键的氢化-选择性，最后氯铬酸吡啶鎓氧化，四层空间要求极高靶结构进行了非对映选择性合成。这四个分子靶标被设计为塞科-麝香胡萝卜素前导的结构，以及它们的嗅觉特征在不同程度上融合了紫色和麝香的味道，从而为结构-气味相关性提供了有趣的见识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.020

文献信息

• Polystyrene-Supported N-Heterocyclic Carbene-Silver Complexes as Robust and Efficient Catalysts for the Reaction of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols
  作者：Xiaodong Tang、Chaorong Qi、Haitao He、Huanfeng Jiang、Yanwei Ren、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201300007

  日期：2013.7.8

  supported catalysts was investigated for the reaction of propargylic alcohols and carbon dioxide. PS‐NHC‐Cu(I) showed no catalytic activity to the reaction, while PS‐NHC‐Ag(I) showed a considerable high activity and selectivity for the reaction, yielding the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in high to excellent yields under mild conditions. Most importantly, the supported catalysts could be

  合成了三种聚苯乙烯负载的N-杂环卡宾-银配合物[PS-NHC-Ag（I）]和一种聚苯乙烯负载的N-杂环卡宾-铜配合物[PS-NHC-Cu（I）]催化剂，并通过元素表征分析，傅里叶变换红外光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱仪，热重分析和扫描电子显微照片。研究了载体催化剂对炔丙醇与二氧化碳反应的催化活性。PS‐NHC‐Cu（I）对反应无催化活性，而PS‐NHC‐Ag（I）表现出相当高的反应活性和选择性，在相应的收率下，以高至极好的收率得到相应的α-亚烷基环状碳酸酯温和的条件。最重要的是，负载型催化剂可以很容易地从产物中分离出来，并重复使用多达15次，而不会丧失其高催化活性，显示出优异的稳定性。还研究了各种反应参数（例如二氧化碳压力，温度，时间和催化剂负载量）对反应的影响。
• Musk or violet? Design, synthesis and odor of seco-derivates of a musky carotol lead
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.020

  日期：2006.12

  Li2MnCl4-catalyzed coupling of branched alkyl magnesium chlorides with isovaleryl and 3,3-dimethylbutanoyl chloride, Grignard reaction of the product with ethynyl magnesium bromide, dehydration and transformation into a Grignard reagent, subsequent reaction with acetaldehyde, (E)-selective hydrogenation of the alkynol triple bond with lithium aluminum hydride, and finally pyridinium chlorochromate oxidation

  通过六步合成路线，该路线由Li 2 MnCl 4催化的支链烷基氯化镁与异戊酰和3,3-二甲基丁酰氯偶联，产物与乙炔基溴化镁的格氏反应，脱水并转化为格氏试剂，随后与乙醛反应，（ê）用氢化铝锂的炔醇三键的氢化-选择性，最后氯铬酸吡啶鎓氧化，四层空间要求极高靶结构进行了非对映选择性合成。这四个分子靶标被设计为塞科-麝香胡萝卜素前导的结构，以及它们的嗅觉特征在不同程度上融合了紫色和麝香的味道，从而为结构-气味相关性提供了有趣的见识。