(4-bromophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 1256844-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone；(4-bromophenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1256844-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: GHEPBHHKSUUNKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  363.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 、 11,11-dimethyl-4a,6,11,13a-tetrahydro-13-thia-6-aza-indole[1,2-b]anthracene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77.3%的产率得到C₃₃H₂₆N₂OS
  参考文献：
  名称：

  一种含酮和氮杂环的化合物及其在有机电致 发光器件上的应用

  摘要：

  本发明公开了一种含有酮和氮杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，而且分子中的刚性基团可以提高材料的热稳定性。本发明化合物作为发光层材料应用于OLED，制作出的OLED器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。

  公开号：

  CN106279203B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-溴苯甲酰氯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4-bromophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）用作亲核催化剂的Friedel-Crafts吡咯和吲哚酰化反应

  摘要：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol1025348

文献信息

• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。
• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• Insights into the Friedel–Crafts Benzoylation of <i>N</i>-Methylpyrrole inside the Confined Space of the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Veronica Iuliano、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Placido Neri、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Carmine Gaeta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01935

  日期：2023.9.8

  Friedel–Crafts benzoylation of N-methylpyrrole 2 can run inside the confined space of the hexameric resorcinarene capsule C. The bridged water molecules at the corner of C act as H-bonding donor groups to polarize the C–Cl bond of benzoyl chlorides 3a–f. Confinement effects on the regiochemistry of the FC benzoylation of N-methylpyrrole are observed. The nature of the para-substituents of 3a–f and

  N-甲基吡咯2的弗里德尔-克来福特苯甲酰化可以在六聚间苯二酚胶囊C的有限空间内进行。C角处的桥联水分子充当氢键供体基团，使苯甲酰氯3a – f的 C-Cl 键极化。观察到N-甲基吡咯 FC 苯甲酰化区域化学的限制效应。3a – f的对位取代基的性质及其与C的水分子建立氢键的能力与胶囊施加的空间收缩协同作用，驱动产物4a – f的区域化学。量子力学研究表明，在C的空腔内， 2的 FC 苯甲酰化具有双分子协同 S N 2 机制，相应地，平面上亲核乙烯基取代 (S N Vπ) — 由水分子和水分子之间的氢键相互作用支持。留下Cl原子和羰基。
• Acylation of Pyrroles and their Free (N-H)-Derivatives<i>via</i>Palladium-Catalyzed Carbopalladation of Nitriles
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Masoumeh Darvishmolla

  DOI：10.1002/adsc.201400598

  日期：2014.12.15

  AbstractAn efficient regioselective synthesis of 2‐acylpyrroles via palladium‐catalyzed addition of pyrroles with benzonitriles and subsequent hydrolysis is developed. The direct acylation reaction of protected as well as (NH)‐free pyrroles proceeded smoothly to afford 2‐acylpyrrole scaffolds of high biological interest.magnified image
• Iodide as an Activating Agent for Acid Chlorides in Acylation Reactions
  作者：Russell J. Wakeham、James E. Taylor、Steven D. Bull、James A. Morris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol400035f

  日期：2013.2.1

  Acid chlorides can be activated using a simple iodide source to undergo nucleophilic attack from a variety of relatively weak nucleophiles. These include Friedel–Crafts acylation of N-methylpyrroles, N-acylation of sulfonamides, and acylation reactions of hindered phenol derivatives. The reaction is believed to proceed through a transient acid iodide intermediate.

  可以使用简单的碘源活化酰氯，使其受到各种相对较弱的亲核试剂的亲核攻击。其中包括N-甲基吡咯的Friedel-Crafts酰化，磺酰胺的N-酰化以及受阻酚衍生物的酰化反应。据信该反应通过过渡性碘酸中间体进行。