2-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ol | 1293998-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1293998-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: YDARNHNNSROJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以60%的产率得到(E)-4-(1,3,3-trimethyl-2-methylidenecyclohexyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环烯醇的断裂

  摘要：

  Pt和Au不合时宜：[Cu（CH 3 CN）4 ] [BF 4 ]物种有效催化5烯1炔3醇的环化片段化。6 en 1 yn 4 ols的反应性在很大程度上取决于所使用的催化剂（参见方案）。还检测到6 en 1 yn 4 ols的异常断裂和易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201002314
• 作为产物：
  描述：

  (2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acetone 、 乙炔基溴化镁 在 cerium(III) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到2-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环烯醇的断裂

  摘要：

  Pt和Au不合时宜：[Cu（CH 3 CN）4 ] [BF 4 ]物种有效催化5烯1炔3醇的环化片段化。6 en 1 yn 4 ols的反应性在很大程度上取决于所使用的催化剂（参见方案）。还检测到6 en 1 yn 4 ols的异常断裂和易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201002314

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization-Fragmentations of Enynols
  作者：Charles Fehr、Magali Vuagnoux、Horst Sommer

  DOI：10.1002/chem.201002314

  日期：2011.3.28

  Pt and Au are going out of fashion: The [Cu(CH3CN)4][BF4] species effectively catalyzes the cyclization–fragmentation of 5‐en‐1‐yn‐3‐ols. The reactivity of 6‐en‐1‐yn‐4‐ols greatly depends on the catalyst used (see scheme). An unusual fragmentation and metathesis reactions of 6‐en‐1‐yn‐4‐ols have also been detected.

  Pt和Au不合时宜：[Cu（CH 3 CN）4 ] [BF 4 ]物种有效催化5烯1炔3醇的环化片段化。6 en 1 yn 4 ols的反应性在很大程度上取决于所使用的催化剂（参见方案）。还检测到6 en 1 yn 4 ols的异常断裂和易位反应。