(2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 177160-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(o-tolyl)methanone；1-Methyl-5-(o-toluoyl)-pyrrole；(2-methylphenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 177160-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QTRLOBHUXIMQTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 喹喔啉 、 2-carbomethoxynorbornene 、 N-(2-hydroxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acetamide 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到C₂₁H₁₉NO₃
  参考文献：
  名称：

  电子缺乏的噻吩，吡咯和呋喃的β-选择性CH芳基化

  摘要：

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1002/ijch.201900134
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 邻甲基苯甲酰氯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(2-methylphenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）用作亲核催化剂的Friedel-Crafts吡咯和吲哚酰化反应

  摘要：

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol1025348

文献信息

• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• Aroyl-substituted pyrroles
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US03952012A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  The compounds are of the class of 5-aroyl-pyrrole alkanoic acids and corresponding acid derivatives thereof useful as anti-inflammatory agents and as synthetic intermediates.

  这些化合物属于5-芳酰基吡咯烷基酸及其相应酸衍生物类，可作为抗炎药物和合成中间体。
• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。
• <i>β</i> ‐Selective C−H Arylation of Electron‐Deficient Thiophenes, Pyrroles, and Furans
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、William R. Ewing、Kap‐Sun Yeung、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/ijch.201900134

  日期：2020.3

  A general β‐C−H arylation of electron‐deficient thiophenes, pyrroles, and furans has been developed using ligand‐modulated palladium catalyst. The use of a modified norbornene is crucial for reversing the conventional α‐selectivity of these substrates. This method features good yields, high β‐selectivity, and good tolerance of functional groups.

  电子不足的噻吩，吡咯和呋喃的一般β -CH芳基化反应是使用配体调节的钯催化剂开发的。改性降冰片烯的使用对于逆转这些底物的常规α选择性至关重要。该方法具有良好的收率，高的β-选择性和对官能团的良好耐受性。