(4-fluorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 169464-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone；(4-Fluorophenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 169464-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: CLUVKMVNYVQAME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 对氟碘苯 、 一氧化碳 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 115.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(4-fluorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环羰基化 C-H 官能化的亲电方法

  摘要：

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07098

文献信息

• US5418236A
  申请人：——

  公开号：US5418236A

  公开（公告）日：1995-05-23
• US5565456A
  申请人：——

  公开号：US5565456A

  公开（公告）日：1996-10-15
• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。