(4-Methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-methanone | 111223-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-(1-methylpyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 111223-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: GGQVYDTXVFZLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative generation of potent, pyridine-based acylating electrophiles for the functionalization of arenes to ketones
  作者：Yi Liu、Angela M. Kaiser、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/d0sc03129a

  日期：——

  ultimate elimination of a new class of potent Friedel–Crafts acylating agent: N-acyl pyridinium salts. The latter can be exploited to modulate reactivity and selectivity in carbonylative arene functionalization chemistry, and allow the efficient synthesis of ketones with a diverse array of (hetero)arenes.

  我们在这里描述了钯催化路线的设计，该路线通过（杂）芳烃与芳基或乙烯基三氟甲磺酸酯的羰基化偶联生成芳基酮。在这种情况下，在钯上使用大咬角的Xantphos配体提供了一条独特的途径，可以平衡相对较强的C（sp 2）-OTf键的活化与最终消除新型强力Friedel-Crafts酰化剂：N-酰基吡啶鎓盐。可以利用后者来调节羰基芳烃官能化化学中的反应性和选择性，并允许有效地合成具有多种（杂）芳烃的酮。
• Insights into the Friedel–Crafts Benzoylation of <i>N</i>-Methylpyrrole inside the Confined Space of the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Veronica Iuliano、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Placido Neri、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Carmine Gaeta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01935

  日期：2023.9.8

  Friedel–Crafts benzoylation of N-methylpyrrole 2 can run inside the confined space of the hexameric resorcinarene capsule C. The bridged water molecules at the corner of C act as H-bonding donor groups to polarize the C–Cl bond of benzoyl chlorides 3a–f. Confinement effects on the regiochemistry of the FC benzoylation of N-methylpyrrole are observed. The nature of the para-substituents of 3a–f and

  N-甲基吡咯2的弗里德尔-克来福特苯甲酰化可以在六聚间苯二酚胶囊C的有限空间内进行。C角处的桥联水分子充当氢键供体基团，使苯甲酰氯3a – f的 C-Cl 键极化。观察到N-甲基吡咯 FC 苯甲酰化区域化学的限制效应。3a – f的对位取代基的性质及其与C的水分子建立氢键的能力与胶囊施加的空间收缩协同作用，驱动产物4a – f的区域化学。量子力学研究表明，在C的空腔内， 2的 FC 苯甲酰化具有双分子协同 S N 2 机制，相应地，平面上亲核乙烯基取代 (S N Vπ) — 由水分子和水分子之间的氢键相互作用支持。留下Cl原子和羰基。
• BARBERO, MARGHERITA;CADAMURO, SILVANO;DEGANI, IACOPO;FOCHI, RITA;GATTI, A+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2245-2250
  作者：BARBERO, MARGHERITA、CADAMURO, SILVANO、DEGANI, IACOPO、FOCHI, RITA、GATTI, A+

  DOI：——

  日期：——
• Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1021/jo00245a022

  日期：1988.5