N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacetamide | 63035-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: Acetamide, N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyano-；N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 63035-03-0
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₂O
• 分子量: 296.172
• InChiKey: IVBUPIBQZGSJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacetamide 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino-2-hydroxyimino-3-oxopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,5-Oxadiazole analogues of leflunomide and related compounds

  摘要：

  A new series of compounds, structurally related to leflunomide, based on the 1,2,5-oxadiazole ring system (furazan) has been synthesised, and their ability to undergo ring scission at physiological pH to afford the corresponding cyano-oximes has been analyzed. The latter, together with the respective nitro derivatives obtained by oxidation, have been characterised as weak inhibitors of rat dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.029
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型氨基吡唑衍生物的合成表征和生物学评价

  摘要：

  最初，吡唑的名称是由德国化学家路德维希于 1883 年确定为一类化合物。吡唑的经典合成方法是由德国化学家汉斯·冯·佩希曼 (Hans von Pechmann) 于 1898 年开发的，涉及乙炔和重氮甲烷的反应。吡唑具有高效、低毒和独特的反应机理等特点。由于这些特性，吡唑衍生物在生物和化学领域得到了广泛的应用，引起了越来越多的关注，由于其广泛的生物活性，在药物化学领域占据了独特的地位。近年来，吡唑衍生物由于其重要的生物学和化学治疗的重要性而引起了药物化学家的关注。众所周知，它们表现出广泛的生物活性，并作为 CSRC 激酶抑制剂参与缺血性脑病理 [1]。吡唑作为环氧合酶-2 抑制剂 (COX-2) 的最新成果进一步突出了一些新型氨基吡唑衍生物的合成表征和生物学评价的重要性

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21499

文献信息

• Agonist-mediated switching of ion selectivity in TPC2 differentially promotes lysosomal function
  作者：Susanne Gerndt、Cheng-Chang Chen、Yu-Kai Chao、Yu Yuan、Sandra Burgstaller、Anna Scotto Rosato、Einar Krogsaeter、Nicole Urban、Katharina Jacob、Ong Nam Phuong Nguyen、Meghan T Miller、Marco Keller、Angelika M Vollmar、Thomas Gudermann、Susanna Zierler、Johann Schredelseker、Michael Schaefer、Martin Biel、Roland Malli、Christian Wahl-Schott、Franz Bracher、Sandip Patel、Christian Grimm

  DOI：10.7554/elife.54712

  日期：——

  Ion selectivity is a defining feature of a given ion channel and is considered immutable. Here we show that ion selectivity of the lysosomal ion channel TPC2, which is hotly debated (Calcraft et al., 2009; Guo et al., 2017; Jha et al., 2014; Ruas et al., 2015; Wang et al., 2012), depends on the activating ligand. A high-throughput screen identified two structurally distinct TPC2 agonists. One of these evoked robust Ca2+-signals and non-selective cation currents, the other weaker Ca2+-signals and Na+-selective currents. These properties were mirrored by the Ca2+-mobilizing messenger, NAADP and the phosphoinositide, PI(3,5)P2, respectively. Agonist action was differentially inhibited by mutation of a single TPC2 residue and coupled to opposing changes in lysosomal pH and exocytosis. Our findings resolve conflicting reports on the permeability and gating properties of TPC2 and they establish a new paradigm whereby a single ion channel mediates distinct, functionally-relevant ionic signatures on demand.

  离子选择性是特定离子通道的决定性特征，被认为是不可改变的。在这里，我们证明了溶酶体离子通道 TPC2 的离子选择性取决于激活配体，这一点引起了激烈的争论（Calcraft 等人，2009 年；Guo 等人，2017 年；Jha 等人，2014 年；Ruas 等人，2015 年；Wang 等人，2012 年）。高通量筛选发现了两种结构不同的 TPC2 激动剂。其中一种能唤起强烈的 Ca2+ 信号和非选择性阳离子电流，另一种则能唤起较弱的 Ca2+ 信号和 Na+ 选择性电流。这些特性分别由 Ca2+ 迁移信使 NAADP 和磷酸肌醇 PI(3,5)P2 反映出来。单个 TPC2 残基的突变会不同程度地抑制激动剂的作用，并与溶酶体 pH 值和外泌作用的对立变化相耦合。我们的发现解决了有关 TPC2 通透性和门控特性的相互矛盾的报道，并建立了一种新的范式，即单一离子通道可根据需要介导不同的、功能相关的离子特征。
• Synthesis Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Amino Pyrazole Derivatives
  作者：Nilay Shah、Pineshkumar N. Patel、Denish C. Karia

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21499

  日期：——

  Pechmann in 1898, involves reaction of acetylene and diazomethane. Pyrazole shows special characteristics, including high efficiency, low toxicity and unique reaction mechanism. Owing to these properties, pyrazole derivatives found many applications in the field of biology and chemistry, has attracted increasing interest, occupied a unique place in field of medicinal chemistry due to their wide spectrum

  最初，吡唑的名称是由德国化学家路德维希于 1883 年确定为一类化合物。吡唑的经典合成方法是由德国化学家汉斯·冯·佩希曼 (Hans von Pechmann) 于 1898 年开发的，涉及乙炔和重氮甲烷的反应。吡唑具有高效、低毒和独特的反应机理等特点。由于这些特性，吡唑衍生物在生物和化学领域得到了广泛的应用，引起了越来越多的关注，由于其广泛的生物活性，在药物化学领域占据了独特的地位。近年来，吡唑衍生物由于其重要的生物学和化学治疗的重要性而引起了药物化学家的关注。众所周知，它们表现出广泛的生物活性，并作为 CSRC 激酶抑制剂参与缺血性脑病理 [1]。吡唑作为环氧合酶-2 抑制剂 (COX-2) 的最新成果进一步突出了一些新型氨基吡唑衍生物的合成表征和生物学评价的重要性
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING OVERACTIVE BLADDER<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE PRÉVENTION OU DE TRAITEMENT D'UNE VESSIE HYPERACTIVE<br/>[KO] 과민성 방광의 예방 또는 치료용 약학 조성물
  申请人：[en]GWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY;[ko]광주과학기술원

  公开号：WO2023113114A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  본 발명은 BKCa채널을 활성화시키는 신규한 퀴나졸린 계열 화합물 및 이의 과민성 방광의 예방 또는 치료 용도에 관한 것이다. 본 발명의 화합물들은 BKCa채널을 효과적으로 활성화시킬 수 있어, BKCa채널 비활성화 또는 활성 저하에 따라 발생하는 과민성 방광의 예방 또는 치료에 이용될 수 있다.
• 1,2,5-Oxadiazole analogues of leflunomide and related compounds
  作者：Marta Giorgis、Marco Lucio Lolli、Barbara Rolando、Angela Rao、Paolo Tosco、Shilpi Chaurasia、Domenica Marabello、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.029

  日期：2011.1

  A new series of compounds, structurally related to leflunomide, based on the 1,2,5-oxadiazole ring system (furazan) has been synthesised, and their ability to undergo ring scission at physiological pH to afford the corresponding cyano-oximes has been analyzed. The latter, together with the respective nitro derivatives obtained by oxidation, have been characterised as weak inhibitors of rat dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel Thioxothiazolo[3,4-<i>a</i>]quinazolin-5(4<i>H</i>)-one Derivatives as BK_Ca Channel Activators for Urinary Incontinence
  作者：Eun Jung Bae、Heeji Jo、Seong Soon Kim、Dae-Seop Shin、Jung Yoon Yang、Myung Ae Bae、Pyeonghwa Jeong、Chul-Seung Park、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00070

  日期：2022.7.14