ethyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate | 14394-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-bromophenyl)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 14394-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: OTVZAMWNYOAFBV-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate 在 polysiloxane-supported 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-(3-bromo-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚硅氧烷负载的NAD（P）H模型1-苄基-1,4-二氢烟酰胺：合成及其在还原活性烯烃中的应用。

  摘要：

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo020319x
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-溴苯甲醛缩乙二醛 在 PS-perazine 、 PS-N-SO₃ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到ethyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种2-(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物的串联反应合成方法，首先合成了一种基于交联聚苯乙烯树状化酸碱催化剂，并将串联反应成功应用于流体化学，批量合成了2‑(苯基亚甲基)丙二腈或其衍生物，与传统试管反应相比，本发明大大的减少了反应的时间，提高了产率，且避免了催化剂和产品的分离过程。

  公开号：

  CN110818592A

文献信息

• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60
• Layered double hydroxide anchored ionic liquids as amphiphilic heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Tengfei Li、Wei Zhang、Wei Chen、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1039/c7dt03665e

  日期：——

  attention has been dedicated to the development of heterogeneous base catalysts providing a green and sustainable process in benign aqueous media. Herein, the ionic liquid modified layered double hydroxide (LDH) based catalysts of LDH-IL-Cn (n = 4, 8, 12) were prepared by adopting an exfoliation/assembly strategy, in which the ionic liquids (ILs) were covalently anchored onto the surface of LDH layers. The

  近年来，人们一直致力于开发在良性水性介质中提供绿色和可持续工艺的非均相碱催化剂。在此，通过采用剥落/组装策略制备了LDH-IL-C n（n = 4、8、12）的离子液体改性层状双氢氧化物（LDH）基催化剂，其中离子液体（ILs）是共价的固定在LDH层的表面上。通过FT-IR，固态13 C NMR，29 Si CP / MAS NMR，27 Al-MAS NMR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，SEM，CO 2-表征所得的LDH-IL-C n。 TPD，接触角实验等。在室温下，LDH-IL-C12在H 2 O中对各种醛与氰基乙酸乙酯/丙二腈的Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出优异的收率和选择性。而且，LDH-IL-C12的碱催化剂可以容易地再循环和再使用至少5次，而不会降低其催化效率。放大实验表明，该催化剂保留了其效率和坚固性。