N-butylbenzenesulfinamide | 6829-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butylbenzenesulfinamide
• CAS: 6829-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: RHTVQKCXBQWNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylbenzenesulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-丁基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound

  摘要：

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.060
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 草酰氯 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d
• 作为试剂：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 、 N-butylbenzenesulfinamide 、 水 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以33%的产率得到N-methyl-2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-alk-1-ynylsulfonamides 的 DMSO 氧化方便合成 N-sulfonyl α-羟基酰胺

  摘要：

  摘要 N-芳烃磺酰基 α-羟基酰胺可以方便地由N-芳基乙炔基磺酰胺 (ynamides) 通过在等量三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下用二甲基亚砜 (DMSO) 氧化，然后用水处理来合成。在此反应中，ynamides 通过 TfOH 质子化而被激活，然后进行双 DMSO 亲核加成和随后的水解。对底物范围的研究表明N-芳烃磺酰基和芳基乙炔基取代的炔酰胺可以很好地进行氧化。与之前的方法相比，本方法实现了N-芳基乙炔基磺酰胺直接转化为N-芳基乙炔基磺酰胺。-芳磺酰基 α-羟基酰胺与温和的 DMSO 作为亲核氧化剂在强酸三氟甲磺酸存在下生成。

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2186177

文献信息

• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• Efficient Synthesis of 3-(Arenesulfinyl)indoles in Water
  作者：Y. Liu、Z. Y. Zhang、Y. Z. Ji、H. J. Li、Y. C. Wu

  DOI：10.1134/s1070428021050109

  日期：2021.5

  sulfinylation of indoles with arylsulfinamides in water in the presence of trifluoroacetic acid as a promoter is described. The reaction occurs smoothly at room temperature under environmentally benign conditions without any catalyst, additive, ligand, or organic solvent. The developed sulfoxide synthetic protocol is attractive due to the use of water as the solvent and provides a novel and efficient route to

  摘要 描述了在三氟乙酸作为促进剂存在下，在水中用芳基亚磺酰胺对吲哚进行亚磺酰化的第一个例子。该反应在室温、环境友好的条件下顺利进行，无需任何催化剂、添加剂、配体或有机溶剂。由于使用水作为溶剂，开发的亚砜合成方案很有吸引力，并为广泛的功能化二芳基亚砜提供了一种新颖有效的途径。
• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。
• Reaction of benzenesulfinyl azide with thiols and amines. Preparation of thiosulfinates and sulfinamides
  作者：Tom J. Maricich、Christos N. Angeletakis

  DOI：10.1021/jo00185a017

  日期：1984.6
• Experimental and Computational Evidence for the Formation of Iminopersulfinic Acids
  作者：Edward L. Clennan、Ming-Fang Chen、Alexander Greer、Frank Jensen

  DOI：10.1021/jo9800208

  日期：1998.5.1

  An experimental and computational study of the reactions of singlet oxygen with N-substituted sulfenamides is reported. Intermediates capable of epoxidizing norbornene were observed during the photooxidations of three sulfenamides. These results are used to argue for formation of iminopersulfinic acids. The structural integrity of two iminopersulfinic acids was supported by their successful location at the MP2/6-31G* level of theory. Furthermore, the inability to locate computationally significant persulfinimide precursors suggests that the iminopersulfinic acids form by enelike reactions involving near-simultaneous addition of singlet oxygen to sulfur and hydrogen abstraction.