(2-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone | 169464-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone；(2-Chlorophenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 169464-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02293985
• 分子量: 219.671
• InChiKey: MECFQNSDJLYEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[4-[Bis(4-fluorophenyl)methylidene]piperidin-1-yl]-1-[5-(2-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain

  摘要：

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。

  公开号：

  US06369228B2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 邻氯苯甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655

文献信息

• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• AROYL AMINOACYL PYRROLES FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1154996A2

  公开（公告）日：2001-11-21
• US5332736A
  申请人：——

  公开号：US5332736A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US5418236A
  申请人：——

  公开号：US5418236A

  公开（公告）日：1995-05-23
• US5565456A
  申请人：——

  公开号：US5565456A

  公开（公告）日：1996-10-15