ethyl 2-(2-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylate | 64949-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-acetamidoethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 64949-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: ZJWAGDUSWIWTLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylate 在 chloride form 、 Dowex 1X₈ 作用下， 反应 19.0h， 生成 (3-{[2-(2-Acetylamino-ethyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-propyl)-dimethyl-sulfonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类似物。与博来霉素a 2相关的噻唑酰胺的合成和质子核磁共振谱归属

  摘要：

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180629
• 作为产物：
  描述：

  (3-Acetylamino-propionylamino)-tritylsulfanyl-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 nickel(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-acetamidoethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of the bithiazole moiety of bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00466a066

文献信息

• Bleomycin analogs. Synthesis and proton nmr spectral assignments of thiazole amides related to bleomycin a₂
  作者：James M. Riordan、Ted T. Sakai

  DOI：10.1002/jhet.5570180629

  日期：1981.10

  The synthesis of a series of 2-substituted thiazole-4-carboxamides of 3-aminopropyldimethylsulfonium chloride is described and the proton nmr spectral assignments of these derivatives are made. The compounds, which are fragments and analogs of the DNA-binding portion of the antitumor antibiotic bleomycin A2, will serve as probes of structure-activity relationships in this family of drugs.

  描述了一系列3-氨基丙基二甲基s氯化物的2-取代的噻唑-4-羧酰胺的合成，并对这些衍生物的质子核磁共振谱进行了表征。该化合物是抗肿瘤抗生素博来霉素A 2的DNA结合部分的片段和类似物，将在该家族药物中用作构效关系的探针。
• A biomimetic synthesis of the bithiazole moiety of bleomycin
  作者：Donald A. McGowan、Ulrich Jordis、David K. Minster、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja00466a066

  日期：1977.11