(S)-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2(4H)-one | 901132-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2(4H)-one
• 英文别名: (7aS)-4,4,7a-trimethyl-1,5,6,7-tetrahydroinden-2-one
• CAS: 901132-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QMHLWXBRWYGWQR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2(4H)-one 、 丁烯酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1S,7aS)-4,4,7a-Trimethyl-1-(3-oxo-butyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one 、 (1R,7aS)-4,4,7a-Trimethyl-1-(3-oxo-butyl)-1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Enantioselective, Protecting Group-Free Total Synthesis of (+)-Dichroanone

  摘要：

  Herein we report the first enantioselective total synthesis of (+)-dichroanone, confirming the absolute configuration of the natural product. This protecting group-free route features the first application of our enantioselective Tsuji allylation in the context of a natural product total synthesis. Additionally, this 11-step preparation of the molecule from commercial material features a novel Kumada-aromatization strategy and a rapid sequence for the conversion of a phenol to a hydroxy-p-benzoquinone.

  DOI：

  10.1021/ja061853f
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化外消旋β-酮酸酯的对映体会聚脱羧烯丙基化，对四级立体中心进行消旋。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502018

文献信息

• LIPHAGAL ENANTIOMERS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ENANTIOSELECTIVE METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20130023676A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Enantioenriched compositions of liphagal and its derivatives and precursors include more than 50 mol % of a first enantiomer based on the total amount of a first and a second enantiomer. A method of making an enantioenriched composition includes catalytic enantioselective alkylation, ring expansion, and intramolecular aryne cyclization.
• US8653307B2
  申请人：——

  公开号：US8653307B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] LIPHAGAL ENANTIOMERS AND THEIR DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ENANTIOSELECTIVE METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] ENANTIOMÈRES DE LIPHAGAL ET LEURS DÉRIVÉS ET PRÉCURSEURS, ET PROCÉDÉS ÉNANTIOSÉLECTIFS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2012166987A2

  公开（公告）日：2012-12-06

  Enantioenriched compositions of liphagal and its derivatives and precursors include more than 50 mol% of a first enantiomer based on the total amount of a first and a second enantiomer. A method of making an enantioenriched composition includes catalytic enantioselective alkylation, ring expansion, and intramolecular aryne cylization.