3-butyl-pent-1-en-4-yn-3-ol | 6929-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 3-Butyl-pent-1-en-4-in-3-ol；3-Ethynyl-1-hepten-3-ol；3-ethynylhept-1-en-3-ol
• CAS: 6929-27-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: DGIMUSVUQUXGQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8919 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-pent-1-en-4-yn-3-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 silver(I) acetate 、 (S,Rp)-FeUrPhos 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过供氢键配体实现钯-氧烯丙基的对映选择性逆电子需求 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  氧烯丙基阳离子和烯烃之间的环加成反应是构建环系的重要转化。尽管氧烯丙基阳离子的 (4 + 3) 环加成反应很发达，但 (3 + 2) 环加成反应仍然很少，并且尚未开发出不对称版本。此外，由于氧烯丙基阳离子具有高度亲电性，因此只有富电子烯烃才能用作环加成伙伴。我们在此报告了一种钯-氧烯丙基物种与缺电子硝基烯烃之间的对映选择性 (3 + 2) 环加成反应的方法。这种转变是通过合理设计的氢键供体配体（FeUrPhos）实现的，并通过逆电子需求途径进行。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11504
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-1-penten-4-yn-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-butyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过供氢键配体实现钯-氧烯丙基的对映选择性逆电子需求 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  氧烯丙基阳离子和烯烃之间的环加成反应是构建环系的重要转化。尽管氧烯丙基阳离子的 (4 + 3) 环加成反应很发达，但 (3 + 2) 环加成反应仍然很少，并且尚未开发出不对称版本。此外，由于氧烯丙基阳离子具有高度亲电性，因此只有富电子烯烃才能用作环加成伙伴。我们在此报告了一种钯-氧烯丙基物种与缺电子硝基烯烃之间的对映选择性 (3 + 2) 环加成反应的方法。这种转变是通过合理设计的氢键供体配体（FeUrPhos）实现的，并通过逆电子需求途径进行。使用这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11504

文献信息

• HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS. I. TERTIARY ACETYLENIC CARBINOLS
  作者：W. M. McLAMORE、M. HARFENIST、A. BAVLEY、S. Y. P'AN

  DOI：10.1021/jo01369a014

  日期：1954.4
• HYPNOTICS AND ANTICONVULSANTS. II. HALOGENATED TERTIARY ACETYLENIC CARBINOLS
  作者：W. M. McLAMORE、S. Y. P'AN、A. BAVLEY

  DOI：10.1021/jo01119a018

  日期：1955.1