4-dichloromethyl-2,3,5,6-tetrachloropyridine | 37665-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-dichloromethyl-2,3,5,6-tetrachloropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrachloro-4-dichlormethylpyridin；2,3,5,6-tetrachloro-4-dichloromethyl-pyridine；2,3,5,6-Tetrachloro-4-(dichloromethyl)pyridine；2,3,5,6-tetrachloro-4-(dichloromethyl)pyridine
• CAS: 37665-08-0
• 化学式: C₆HCl₆N
• 分子量: 299.799
• InChiKey: NWFWVXKJGOCGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 2,3,5,6-四氯吡啶 在 四氯化碳 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到4-dichloromethyl-2,3,5,6-tetrachloropyridine
  参考文献：
  名称：

  在碱性相转移条件下使用CCl 4或C 2 Cl 6对氯吡啶进行轻度亲电子卤化

  摘要：

  在温和的相转移条件下，用四氯化碳和50％NaOH或固体K 3 PO 4实现了2,3,5,6-四氯吡啶的有效氯化为五氯吡啶。该反应的机理研究表明存在芳族碳负离子中间体的可能性。建立了六氯乙烷作为更具选择性的亲电氯化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.177

文献信息

• Mild electrophilic halogenation of chloropyridines using CCl4 or C2Cl6 under basic phase transfer conditions
  作者：Ashutosh V. Joshi、Mubeen Baidossi、Nida Qafisheh、Elsa Chachashvili、Yoel Sasson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.177

  日期：2004.6

  Effective chlorination of 2,3,5,6-tetrachloropyridine to pentachloropyridine was realized under mild phase transfer conditions with carbon tetrachloride and 50% NaOH or solid K3PO4. Mechanistic study of this reaction indicated the possibility of an aromatic carbanionic intermediate. Hexachloroethane was established as a more selective electrophilic chlorination agent.

  在温和的相转移条件下，用四氯化碳和50％NaOH或固体K 3 PO 4实现了2,3,5,6-四氯吡啶的有效氯化为五氯吡啶。该反应的机理研究表明存在芳族碳负离子中间体的可能性。建立了六氯乙烷作为更具选择性的亲电氯化剂。