cis-2-cyclodecen-1-one | 10035-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-cyclodecen-1-one
• 英文别名: (Z)-2-cyclodecenone；cis-2-cyclodecenone；2-Cyclodecen-1-on；Z-2-cyclodecenone；2-cyclodecenone；cyclodec-2c-enone；2-Cyclodecen-1-one；(2Z)-cyclodec-2-en-1-one
• CAS: 10035-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZJVWSGLEWZZJFQ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-cyclodecen-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8-azatricyclo[7.7.1.02,7]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Miyabara, Hideo; Takayasu, Tohru; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 983 - 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<(methylsulfonyl)oxy>cyclodecanone 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-2-cyclodecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Is pseudorotation the operational pathway for bond shifting within [8]annulenes? Probe of planarization requirements by 1,3-annulation of the cyclooctatetraene ring. Kinetic analysis of racemization and 2-D NMR quantitation of .pi.-bond alternation and ring inversion as a function of polymethylene chain length

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00157a038

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Regio- and stereospecific [3+2] cycloaddition of an unusual nitrone derived from a N-hydroxy-2-pyridone with medium ring enones
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.019

  日期：2005.2

  stereospecific 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrone derived from a N-hydroxy-2-pyridone 6 with Z-2-cyclodecenone 7a was accomplished, thus substantiating a possible biomimetic route to pyridomacrolidin 2 from pyridovericin 1 and cephalosporolide B 5. This reaction was further exemplified with different enones (7a–g) similar to cephalosporolide B 5. In all the cases the cycloaddition occurred with high

  从得到的硝酮的区域选择性和立体特异性1,3-偶极环加成Ñ羟基-2-吡啶酮6用Ž -2- cyclodecenone 7A被完成，从而充实可能的仿生路线pyridomacrolidin 2从pyridovericin 1和cephalosporolide乙5。该反应还用与头孢菌素B 5类似的不同烯酮（7a – g）进行了举例说明。在所有情况下，环加成反应都在高度区域化学控制和烯烃几何形状高度保留的情况下发生。两个内切和外切观察到环加成的模式。只要不存在可水解的氢，该方法也可扩展至芳基共轭烯酮。
• Preparation of cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones and studies of interconversions between them
  作者：G. H. Whitham、M. Zaidlewicz

  DOI：10.1039/p19720001509

  日期：——

  The cis- and trans-cyclodec-2- and -3-enones have been synthesised by stereospecific routes; a preparation of 3-hydroxycyclodecanone has also been developed. Under conditions of acid catalysis cis- and trans-cyclodec-2-enones are rapidly interconverted to give an equilibrium mixture containing 96% of the cis- and 4% of the trans-isomer. Efficient equilibration with the unconjugated isomers was not

  该顺式-和反式-cyclodec -2-和-3-烯酮已经通过立体特异性合成路线; 还开发了3-羟基环癸酮的制备方法。在酸催化的条件下，顺式和反式环癸-2-烯酮迅速相互转化，得到一种平衡混合物，其中含有96％的顺式和4％的反式异构体。没有实现与非共轭异构体的有效平衡。不饱和酮的氘代化提供了有关其相对容易烯醇化和各个烯醇的质子化（氘代）位置的信息。
• An Unusual Oxidative Cyclization:  Studies towards the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew Cowley

  DOI：10.1021/ol034736n

  日期：2003.6.1

  An unusual oxidative cyclization of a N-hydroxy pyridone 9 with Z-2-cyclodecenone 11 has been achieved, thus demonstrating a possible biomimetic route to pyridomacrolidin 2. [reaction: see text]

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。
• Studies towards the biomimetic synthesis of pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.090

  日期：2006.5

  A possible biomimetic synthesis of pyridomacrolidin has been proposed and experimentally supported by carrying out a model study. Regio and stereospecific [3+2] cycloaddition of an in situ generated unusual di-tert-butylated acyl nitrone with Z-2-cyclodecenone and subsequent aromatisation was the key step in our proposed biomimetic synthesis. Finally a pyridomacrolidin analogue was prepared via Friedel–Crafts

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。