3,4-dicyano-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 17557-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dicyano-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 3,4-dicyanofuroxan；2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 17557-81-2
• 化学式: C₄N₄O₂
• mdl: MFCD00456897
• 分子量: 136.07
• InChiKey: VTSBIKDWXIRAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicyano-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-Imino-4,5-dihydro-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Boyer, Joseph H.; Pillai, T. Perumal, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1063 - 1067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dicyano-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  安全，便捷地合成3,4-Dicyanofuroxan

  摘要：

  描述了一种用于3，4-二氰基呋喃聚糖（C 4 N 4 O 2）的更安全，方便，具有成本效益且可扩展的合成方法。用浓混合酸（HNO 3 / H 2 SO 4）逐滴处理氰基乙酸在二氯甲烷中的充分搅拌的悬浮液）经液相色谱分析后，以72％的收率和84％的纯度提供双氰呋喃。单晶X射线衍射研究进一步证实了该产物，并产生了其分子构象和晶体堆积。在逐滴添加混合酸的过程中，发生自热，并且该事件对于使反应充分进行是必要的。但是，这种自热限于二氯甲烷的回流温度。这种新方法取代了以前用于合成双氰呋喃的方法，该方法产量低，纯度低得多，不可重现，依赖昂贵的试剂并且存在危险的放热曲线。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00186

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of heterocyclic compounds containing the furoxan ring
  作者：Alexander S. Kulikov、Alexander A. Larin、Leonid L. Fershtat、Lada V. Anikina、Sergey A. Pukhov、Sergey G. Klochkov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.229

  日期：——

  A direct approach to the synthesis of previously unknown 1H-1,2,3-triazolylfuroxans, involving nucleophilic substitution of the nitro group in nitrofuroxans followed by catalytic [3+2] cycloaddition of intermediate azidofuroxans to 1,3-ketoesters, is reported. The scope of the triazolylfuroxans was additionally diversified through a number of transformations of the functional groups attached to the

  报道了一种合成以前未知的 1H-1,2,3-三唑基呋喃的直接方法，包括对硝基呋喃中硝基进行亲核取代，然后将中间体叠氮呋喃催化 [3+2] 环加成生成 1,3-酮酯。通过连接到 1,2,3-三唑环上的官能团的大量转化，三唑基呋喃的范围进一步多样化。研究了新合成的三唑基呋喃和先前报道的杂芳基呋喃的细胞毒活性。使用分光光度计技术通过格里斯反应测量所选合成杂芳基呋喃的 NO 供体能力。
• 3，4-双(1-氢-5-四唑基)氧化呋咱含能离子盐 及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN102952124B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明的3，4‑双(1‑氢‑5‑四唑基)氧化呋咱含能离子盐及其制备方法，属于含能材料技术领域。其合成方法为：3，4‑双(1‑氢‑5‑四唑基)氧化呋咱与等摩尔的有机碱发生酸碱中和反应得到相应的含能离子盐或3，4‑双(5‑四唑基)氧化呋咱钡盐与等摩尔的相应阳离子的硫酸盐(部分硫酸盐通过氯盐或碘盐与硫酸银反应制备)，过滤沉淀后滤液蒸除溶剂即得目标产物。本发明合成方法简单，易于工业化。所涉及的16个含能离子盐具有较好的热稳定性，所有含能离子盐的计算爆轰性能远优于TNT，部分化合物的爆轰性能接近于RDX，而撞击感度低于RDX，可作为RDX的绿色替代物。
• Nitrogen-Rich Energetic Monoanionic Salts of 3,4-Bis(1 H-5-tetrazolyl)furoxan
  作者：Haifeng Huang、Zhiming Zhou、Lixuan Liang、Jinhong Song、Kai Wang、Dan Cao、Wenwen Sun、Chengming Bian、Min Xue

  DOI：10.1002/asia.201100702

  日期：2012.4

  3,4‐Bis(1H‐5‐tetrazolyl)furoxan (H2BTF, 2) and its monoanionic salts that contain nitrogen‐rich cations were readily synthesized and fully characterized by multinuclear NMR (1H, 13C) and IR spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), and elemental analyses. Hydrazinium (3) and 4‐amino‐1,2,4‐triazolium (7) salts crystallized in the monoclinic space group P2(1)/n and have calculated densities

  3,4-双（1 H -5-四唑基）呋喃喃（H 2 BTF，2）及其包含富氮阳离子的单阴离子盐易于合成，并通过多核NMR（1 H，13 C）和IR光谱进行了全面表征，差示扫描量热法（DSC）和元素分析。在单斜空间群P 2（1）/ n中结晶的（3）和4-氨基-1,2,4-三唑鎓（7）盐，其计算密度分别为1.820和1.764 g cm -3。高能盐的密度范围为1.63至1.79 g cm -3，由气体比重瓶测量。爆轰压力和爆速分别计算为23.1–32.5 GPa和7740–8790 m s -1。
• Efficient assembly of mono- and bis(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furoxan scaffolds via tandem reactions of furoxanylamidoximes
  作者：Leonid L. Fershtat、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1039/c5ra07295f

  日期：——

  effective one-pot protocol for the synthesis of new types of heterocyclic systems incorporating mono- and bis(1,2,4-oxadiazol-3-yl)furoxan cores based on the tandem heterocyclization of furoxanylamidoximes with various aliphatic, aromatic, and heterocyclic carboxylic acid chlorides under very mild conditions (Cs2CO3, MeCN, 20 °C) has been developed. In addition, a solvent-free approach for the (1,2,4-oxadiazol-3-yl)furoxan

  一种通用，简便，高效的一锅操作规程，用于基于呋喃西酰胺基肟与各种脂肪族化合物的串联杂环化反应，合成掺入单和双（1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃核的新型杂环系统，已经开发了在非常温和的条件下（Cs 2 CO 3，MeCN，20°C）的芳族和杂环羧酸氯化物。此外，已经实现了一种无溶剂的方法，该方法用于通过呋喃酰胺基肟与Sc（OTf）3催化的原甲酸三甲酯反应合成（1,2,4-恶二唑-3-基）呋喃。步骤经济和作用范围的优势使这些反应成为组装具有通用化学和生物医学兴趣的杂环支架的强大工具。