1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol | 1211292-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1211292-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZSOXJYXEJKOZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 2,2'-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 微管多聚抑制剂(BNC105)
  参考文献：
  名称：

  一种合成BNC105的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成BNC105的方法，是以邻香草醛和3，4，5‑三甲氧基苯甲醛为起始原料，分别经羟基保护、醛基氧化水解成酚、碘代生成邻碘代酚中间体和亲核加成、氧化生成炔酮中间体；炔酮与邻碘代酚中间体再经迈克尔加成、自由基关环、脱保护得到产品BNC105的方法。本发明优点在于：本发明提供的BNC105的制备方法，原料廉价易得、反应条件温和，操作简单可行，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104860908B
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的苄基酯级联反应合成高度取代的γ-丁内酯

  摘要：

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。

  DOI：

  10.1002/chem.201402524

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• Wender, Paul A.; Stemmler, Rene T.; Sirois, Lauren E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2532 - 2533
  作者：Wender, Paul A.、Stemmler, Rene T.、Sirois, Lauren E.

  DOI：——

  日期：——
• US4929741A
  申请人：——

  公开号：US4929741A

  公开（公告）日：1990-05-29
• 一种合成BNC105的方法
  申请人：广东颐正达医药科技有限公司

  公开号：CN104860908B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及一种合成BNC105的方法，是以邻香草醛和3，4，5‑三甲氧基苯甲醛为起始原料，分别经羟基保护、醛基氧化水解成酚、碘代生成邻碘代酚中间体和亲核加成、氧化生成炔酮中间体；炔酮与邻碘代酚中间体再经迈克尔加成、自由基关环、脱保护得到产品BNC105的方法。本发明优点在于：本发明提供的BNC105的制备方法，原料廉价易得、反应条件温和，操作简单可行，适合工业化生产。
• Palladium Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodo-Anilines with Propargyl Alcohols: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Zhi Zhang、Jing-Tong Deng、Jia-Yi Feng、Jin-Yan Liang、Xue-Tao Xu、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01451

  日期：2023.8.18

  A palladium catalyzed annulation of o-iodo-anilines with propargyl alcohols for the synthesis of substituted quinolines has been developed. The reaction tolerates diverse functional groups under mild conditions, providing direct access to 2,4-disubstituted quinolines from easily available starting materials. A broad range of 2,4-disubstituted quinolines were efficiently prepared in good to excellent

  已经开发出一种钯催化的邻碘苯胺与炔丙醇的环化反应，用于合成取代的喹啉。该反应在温和条件下耐受多种官能团，从而可以从容易获得的起始材料中直接获得 2,4-二取代喹啉。有效制备了多种 2,4-二取代喹啉，收率良好至优异。