2-decyne-4-one | 34695-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-decyne-4-one
• 英文别名: dec-2-yn-4-one；2-decyn-3-one；Dec-2-in-4-on
• CAS: 34695-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WVCXKZUHKGZQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decyne-4-one 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以63%的产率得到2-正-己基呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应，可以高效合成2-单-和2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  开发了一种温和，通用，有效的方法，该方法通过CuI催化的炔基酮的环异构化反应合成2-单取代和2,5-二取代的呋喃。结果表明，使用该方法可轻松合成同时含有酸和碱不稳定基团的呋喃。提出了这种转换的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo010832v
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔 在 CuCl₂*2H₂O 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-decyne-4-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成α，β-炔酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015534c

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium Carbene Complexes Link<i>trans</i>-Hydrogenation and<i>gem</i>-Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Alexandre Guthertz、Markus Leutzsch、Lawrence M. Wolf、Puneet Gupta、Stephan M. Rummelt、Richard Goddard、Christophe Farès、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b00665

  日期：2018.2.28

  E-alkenes are formed by trans-delivery of the two H atoms of H2. A combined experimental and computational study now provides a comprehensive mechanistic picture: a metallacyclopropene (η2-vinyl complex) is primarily formed, which either evolves into the E-alkene via a concerted process or reacts to give a half-sandwich ruthenium carbene; in this case, one of the C atoms of the starting alkyne is converted

  用 [Cp*Ru] 基催化剂对内部炔烃进行氢化的特点是非正统的立体化学过程，因为 E-烯烃是通过 H2 的两个 H 原子的反式传递形成的。一项结合实验和计算的研究现在提供了一个全面的机理图：主要形成金属环丙烯（η2-乙烯基配合物），它要么通过协同过程演变成 E-烯烃，要么反应生成半夹心钌卡宾；在这种情况下，起始炔烃的一个碳原子被转化为亚甲基。这种转变代表了 π 键的正式宝石氢化，这几乎没有任何先例。反式氢化和宝石氢化的障碍相似：而 DFT 预测偏向于反式氢化，而 CCSD(T) 发现宝石氢化稍微容易一些。卡宾一旦形成，将结合第二个 H2 分子并演变成所需的 E-烯烃、位置烯烃异构体或相应的烷烃；这种缔合途径解释了为什么双键异构化和过度还原与反式氢化竞争。计算的场景与副氢诱导极化转移 (PHIP) NMR 数据一致，该数据证实了 H2 的直接传递、通过 gem-氢化形成卡宾中间体，以及它们向
• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Stereoselective Synthesis of Tertiary Ethers through Geometric Control of Highly Substituted Oxocarbenium Ions
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201002281

  日期：2010.8.9

  Fully substituted, fully controlled! The geometries of 1,1‐disubstituted oxocarbenium ions and the conformations of oxocarbenium ions that contain a tertiary stereocenter can be predicted based on simple models. These models have been applied to highly stereoselective syntheses of tetrahydropyran derivatives that contain tertiary ethers (see scheme; RL, RS, and RN represent large, small, and nucleophilic

  全面换人，全面控制！1,1-二取代的氧碳鎓离子的几何形状和包含叔立构中心的氧碳鎓离子的构象可以基于简单的模型来预测。这些模型已应用于含有叔醚的四氢吡喃衍生物的高度立体选择性合成（参见方案；R L、RS和 R N分别代表大基团、小基团和亲核基团）。
• Martin, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13>1, p. 541,561
  作者：Martin

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of alkynes into conjugated acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by chromiumVI oxide
  作者：Jacques Muzart、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86048-7

  日期：1988.1