(R_S)-N-ethylidene-tert-butanesulfinamide | 439117-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S)-N-ethylidene-tert-butanesulfinamide
• 英文别名: tert-butyl sulfonimide；(R)-N-ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide；(Ss)-ethylidene-N-tert-butyl-sulphinamide；(R)-N-Ethylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 439117-21-2
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: SFPPCFXOSJAOKL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N-ethylidene-tert-butanesulfinamide 在 potassium fluoride 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氮立体中心的立体特异性交叉偶联反应的一般方法。

  摘要：

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.002
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R_S)-N-ethylidene-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对映体合成顺式-2,6-二取代哌啶-4-酮的方法

  摘要：

  对映体纯β-氨基酮衍生物通过手性脱羧曼尼希反应合成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与β酮酸和随后转化成顺式通过与醛的缩合organocatalyzed -2,6-二取代哌啶-4-酮。通过颠倒参与亚胺形成和分子内曼尼希缩合反应的醛的反应顺序，可以从相同的前体获得两种对映体。哌啶生物碱（+）-241D，（-）-表嘧啶和（-）-lasubine II的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01008

文献信息

• Concise and stereoselective synthesis of 2,5- and 2,4-disubstituted thiazole amino acid subunits for synthesizing thiazole-containing peptides
  作者：Takuji Magata、Yoshimi Hirokawa、Yusuke Moriguchi、Ryosuke Yokoi、Shotaro Nojiri、Ryota Miyazaki、Sayuri Akasako、Rina Takahashi、Munetaka Nishida、Junya Hakoda、Ryota Nakayama、Aya Tanaka、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.054

  日期：2019.3

  A concise, highly stereoselective synthesis of 2,4- and 2,5-disubstituted thiazole amino acids was developed. These are important building blocks for various biologically active thiazole-containing natural peptides and their regioisomeric analogues. The fundamental reactions are diastereoselective addition of (4- or 5-bromothiazol-2-yl)lithium to N-tert-butanesulfinyl imine with subsequent Pd-catalyzed

  开发了简洁，高度立体选择性的2,4-和2,5-二取代噻唑氨基酸的合成方法。这些是各种具有生物活性的含噻唑的天然肽及其区域异构体类似物的重要组成部分。的基本反应是非对映选择性加成的（4-或5-溴噻唑-2-基）锂与ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，随后Pd催化的phenoxycarbonylation。
• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE THEREOF AS MEDICATIONS
  申请人：Gerlach Kai

  公开号：US20100099664A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The object of the present invention is novel substituted pyrrolidine amides of the general formula (I) in which D, L. E, G, J, M, L 1 , L 2 , R 4 , and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures, and salts thereof, particularly physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases having valuable properties.

  本发明的对象是新颖的取代吡咯烷酰胺，其具有通式(I)，其中D、L、E、G、J、M、L1、L2、R4和R5如说明书所述定义，包括其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及盐，特别是具有宝贵性质的与无机或有机酸或碱的生理耐受盐。
• Influence of HMPA on the Stereochemical Outcome of the Addition of a Racemic Allenylzinc onto Enantiopure N-tert-Butanesulfinimines: Stereoselective Access to Enantiopurecis-Ethynylaziridines
  作者：Franck Ferreira、Max Audouin、Fabrice Chemla

  DOI：10.1002/chem.200500268

  日期：2005.9.5

  presence of 60 equivalents of HMPA, the condensation of the racemic allenylzinc derived from 1-chloro-3-trimethylsilylpropyne onto enantiopure non-alpha-branched N-tert-butanesulfinimines was proven to give access to the corresponding cis-ethynylaziridines as the major products. The good cis selectivity observed presumably resulted from a high kinetic resolution with the allenylzinc being partially configurationally

  在60当量的HMPA的存在下，已证明将1-氯-3-三甲基甲硅烷基丙炔的外消旋烯丙基锌缩合到对映纯的非α-支化N-叔丁烷亚磺胺上可得到相应的顺式-乙炔基氮丙啶作为主要化合物。产品。观察到的良好的顺式选择性大概是由于高的动力学分辨率而导致的，烯丙基锌相对于由反应速率限定的时间尺度部分地构型不稳定。在MM2和AM1的理论水平上进行的单晶X射线分析和半经验计算都证明，该反应肯定是在超或反面S（E）2'过程中通过优选的向斜过渡态发生的。在所有情况下，
• [EN] BENZYLETHER AND BENZYLAMINO BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BENZYLETHER ET BENZYLAMINO DE BETA-SECRETASE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005051914A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to benzylether and benzylamino derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及苯乙醚和苄胺衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。