3-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 394736-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 394736-37-9
• 化学式: C₈H₉BrO₄
• 分子量: 249.061
• InChiKey: QGZRAZKAZBQABL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-4-[(1R,6R)-3-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-(2E)-ylidene]-2,3-dimethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  木质素的爱尔兰-克莱森方法：5- Epi -Eupomatilone-6的推定结构的合成。

  摘要：

  描述了一种新颖的爱尔兰-克莱森方法，该方法推定了eupomatilone-6的推定结构。重排建立了C3和C4立体中心，并随之生成了乙烯基环氧。通过将戊烯酸羧基以S N 2'方式环化到乙烯基环氧化物上来安装C5氧，以提供C5-epi立体化学。天然的C5立体化学是通过底物定向的二羟基化而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049817r
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到3-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  木质素的爱尔兰-克莱森方法：5- Epi -Eupomatilone-6的推定结构的合成。

  摘要：

  描述了一种新颖的爱尔兰-克莱森方法，该方法推定了eupomatilone-6的推定结构。重排建立了C3和C4立体中心，并随之生成了乙烯基环氧。通过将戊烯酸羧基以S N 2'方式环化到乙烯基环氧化物上来安装C5氧，以提供C5-epi立体化学。天然的C5立体化学是通过底物定向的二羟基化而获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049817r

文献信息

• An Approach to the Synthesis of the Eupomatilones
  作者：Sang-phyo Hong、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/ol0167816

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]A concise approach to the eupomatilone family of lignans is presented, The strategy employs an intramolecularly competitive Ireland-Claisen rearrangement of a densely functionalized bis-allylic ester. The rearrangement serves both to construct the A-ring and to establish the stereochemistry at C-3 and C-4.
• An Ireland−Claisen Approach to Lignans:  Synthesis of the Putative Structure of 5-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：John M. Hutchison、Sang-phyo Hong、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/jo049817r

  日期：2004.6.1

  A novel Ireland−Claisen approach to the putative structure of eupomatilone-6 is described. The rearrangement established the C3 and C4 stereocenters and concomitantly generated a vinyl epoxide. The C5 oxygen was installed by cyclization of the pentenoic acid carboxyl group onto the vinyl epoxide in an SN2‘ fashion to afford the C5-epi stereochemistry. The natural C5 stereochemistry was accessed via

  描述了一种新颖的爱尔兰-克莱森方法，该方法推定了eupomatilone-6的推定结构。重排建立了C3和C4立体中心，并随之生成了乙烯基环氧。通过将戊烯酸羧基以S N 2'方式环化到乙烯基环氧化物上来安装C5氧，以提供C5-epi立体化学。天然的C5立体化学是通过底物定向的二羟基化而获得的。