1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-butyn-1-ol | 17522-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyl-1-(1-hydroxy-2-butin-1-yl)-2-cyclohexen；2,6,6-Trimethyl-1-[1-hydroxy-2-butynyl]-2-cyclohexene；1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 17522-32-6；145774-36-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HKJPQWGQKBNTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-butyn-1-ol 在 氧化三氯[(二甲硫醚)三苯基膦氧化物]铼(V) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到alpha-ionone
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇简单，多功能地重新催化迈尔-舒斯特重排成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  hen胜任！易于获得的rh络合物有效地催化了不同的烷基和芳基取代的炔丙基仲和叔醇的直接Meyer-Schuster式重排，生成了相应的α，β-不饱和化合物，这些化合物实际上具有完全的E立体选择性。反应在中性条件下进行，未观察到外消旋的潜在可烯化的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200802622
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环柠檬醛 、 1-丙炔溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇简单，多功能地重新催化迈尔-舒斯特重排成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  hen胜任！易于获得的rh络合物有效地催化了不同的烷基和芳基取代的炔丙基仲和叔醇的直接Meyer-Schuster式重排，生成了相应的α，β-不饱和化合物，这些化合物实际上具有完全的E立体选择性。反应在中性条件下进行，未观察到外消旋的潜在可烯化的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200802622

文献信息

• Alkenoyl-cyclohexadienes
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03931326A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odour-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavouring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavours for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环烷基不饱和酮及其在制造香水和香味产品时作为调香和气味调节剂的用途，以及在一般食品制备中作为调味和口感调节剂，用于制备食品、饮料、动物饲料、制药制剂和烟草产品的仿制香料。制备上述环烷基不饱和酮的方法。
• Cycloaliphatic unsaturated ketones as odor and taste modifying agents in
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04187863A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  New cycloaliphatic unsaturated ketones used as flavoring and taste modifying agents in tobacco products.

  新的环状脂肪族不饱和酮被用作调味和改善烟草产品口感的剂。
• Flavoring with cycloaliphatic unsaturated ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04226892A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  New cycloaliphatic unsaturated ketones and their use as perfuming and odor-modifying agents in the manufacture of perfumes and perfumed products, and as flavoring and taste-modifying agents in the preparation of foodstuffs in general and imitation flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products. Methods for the preparation of said cycloaliphatic unsaturated ketones.

  新的环状脂肪族不饱和酮及其在制造香水和香料产品中用作调香和气味调节剂，以及在一般食品制备中用作调味和味道调节剂，包括食品、饮料、动物饲料、药品制剂和烟草产品的模拟口味。本文介绍了制备这些环状脂肪族不饱和酮的方法。
• Gold-mediated synthesis of α-ionone
  作者：Valentina Merlini、Sylvain Gaillard、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.010

  日期：2011.3

  A simple and convenient synthesis of a-ionone, an important component of flowers and fragrances, is reported. The key step in the formation of the a.,p-unsaturated ketone moiety involves an NHC-Au-1 catalyzed Meyer-Schuster-like rearrangement of readily prepared propargylic esters. The complex [Au(IPr)}(2)(mu-OH)][BF4] proved to be the most efficient catalyst leading to a-ionone in 70% yield from a propargylic benzoate. This optimized procedure represents a valuable and attractive alternative to classical methods leading to alpha,beta-unsaturated ketones, such as the Wittig or aldol reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STORK, G.;BAINE, N. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2321-2323
  作者：STORK, G.、BAINE, N. H.

  DOI：——

  日期：——