2-(4-溴苯胺)-1-苯基-1-乙酮 | 4831-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-溴苯胺)-1-苯基-1-乙酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-((4-bromophenyl)amino)-1-phenylethan-1-one；N-Phenacyl-4-brom-anilin；2-(4-Bromoanilino)-1-phenyl-1-ethanone；2-(4-bromoanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 4831-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00598456
• 分子量: 290.159
• InChiKey: LPKCHKLRDTZTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160
• 沸点：
  438.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺)-1-苯基-1-乙酮 在 sodium borohydrid 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-溴苯胺基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑吡嘧啶衍生物，其中取代基在此定义，这些衍生物可用作激酶抑制剂，因此可用于影响血管生成以及与血管生成相关的疾病和病况。

  公开号：

  US06921763B2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-溴苯胺)-1-苯基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-氨基羰基化合物与伯胺向2-氧代乙酰胺的氧化交叉偶联

  摘要：

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02012k

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Highly Efficient Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Azoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Jiu-Jian Ji、Zong-Bo Xie、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1055/a-1331-7285

  日期：2021.7

  cross-coupling­ reaction between α-amino carbonyl compounds and azoles by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant is described­. A diverse range of azoles undergo the dehydrogenative imidoylation smoothly with various α-amino carbonyl compounds for the exclusive formation of the corresponding N-imidoyl azoles in high yields under air. The synthetic method has the advantages of good

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。
• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Mild Access to N-Formylation of Primary Amines using Ethers as C1 Synthons under Metal-Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Ganesh Kumar Dhandabani、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800783

  日期：2018.10.18

  A new synthetic protocol has been developed for the synthesis of N‐formamide derivatives using ethers as a C1 synthon under metal‐free reaction conditions. The reaction is proposed to proceed through C−H functionalization, C−O cleavage, and C−N bond formation. This protocol is applicable to a variety of primary amines resulting in N‐formamides in moderate to good yields. 1,4‐dioxane was chosen as best

  已经开发了一种新的合成方案，用于在无金属反应条件下使用醚作为C1合成子来合成N-甲酰胺衍生物。该反应被提议通过CH官能化，CO裂解和CN键形成来进行。该方案适用于各种伯胺，可产生中等至良好收率的N-甲酰胺。在用各种醚筛选后，选择1,4-二恶烷作为最佳的C1合成子。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。使用α-氨基酮时，形成的是α-烷基化产物，而不是甲酰化产物。通过在标准条件下用四甲基乙二胺（TMEDA）代替二恶烷，也可得到中等收率的N-甲酰胺衍生物。
• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。