1-bromo-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene | 10022-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole；5-bromo-6-methoxy-1,3-benzodioxol；5-bromosesamol methyl ether；5-bromo-6-methoxy-benzo[1,3]dioxole；5-Brom-6-methoxy-benzo[1,3]dioxol；5-bromo-6-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 10022-35-2
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: NYSXBFLEQUHZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 dihydromacarpine
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-硝基苯并(1,3)间二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-bromo-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Unified syntheses of gramniphenols F and G, cicerfuran, morunigrol C and its derivative
  作者：Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.006

  日期：2016.3

  The first syntheses of natural benzofurans, gramniphenols F and G, morunigrol C and its 3′,5′-di-O-methyl analogue along with the synthesis of cicerfuran are achieved by a unified synthetic sequence using 7-hydroxycoumarin, 5-bromoresorcinol, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, and sesamol as building blocks. Ramirez gem-dibromoolefination, Miyaura borylation, Suzuki coupling have been successfully exploited

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。
• Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c7ob02459b

  日期：——

  The protecting group manoeuvring as a strategy was applied in tuning the stability and reactivity of substituted gem-dibromovinylphenols (12a and 22) for the domino synthesis of benzofuran-based natural products. (1–8).

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。
• A Very Efficient Route toward the 4a-Methyltetrahydrofluorene Skeleton: Short Synthesis of (±)-Dichroanone and (±)-Taiwaniaquinone H
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ricardo Meneses、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández

  DOI：10.1021/jo900153y

  日期：2009.5.1

  A very expedient and efficient new route toward taiwaniaquinoids, bearing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton, is reported. Key steps are the intramolecular Friedel−Crafts alkylation of an aryldiene and the degradative oxidation of a methylenedioxy group; the latter process could also be utilized for building the 2-hydroxy-1,4-benzoquinone unit, which is frequently found in natural products. Utilizing

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。
• A New Approach to Sesquiterpene Arenes of the 9,11-Drimenyl Type (= [(1E,2RS,4aRS,8aRS)-Octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1(2H)-ylidene] methyl Type)
  作者：Andreas Bernet、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/hlca.200690071

  日期：2006.4

  A new reaction sequence for the synthesis of the sesquiterpene arenes (±)-wiedendiol B ((±)-1) and the siphonodictyal B derivative (±)- 21 consists in the coupling of (±)-drimanoyl chloride ((±)-3) with lithiated and appropriately substituted aromatic synthons to furnish the ketones (±)-7 and (±)-17 which were reduced to the benzyl alcohols (±)-8a,b and (±)-18a,b, respectively (Schemes 5, 4, and 12)

  倍半萜烯芳烃（±）-wi烯二醇B（（±）-1）和虹吸乙醛B衍生物（±）-21的合成新反应顺序在于（±）-十二烷酰氯（（±）- 3）用锂化并适当取代的芳族合成子提供酮（±）-7和（±）-17，它们分别还原为苄醇（±）-8a，b和（±）-18a，b（流程5、4和12）。通过除去苄醇（±）-中的H 2 O，形成了drimenes（±）-9和（±）-19的9,11-双键。图8a，b和（±）-18a，b（方案6和12）。新的替代方法已应用于该消除反应，其中涉及吡啶·SO 3络合物或乙二醛作为试剂。