4,8-Dimethyl-7-nonen-2-yn-4-ol | 51220-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-yn-4-ol
• 英文别名: 4,8-dimethylnon-7-en-2-yn-4-ol
• CAS: 51220-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GNCDKHDHWXOGEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethyl-7-nonen-2-yn-4-ol 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-deuterio-4,8-dimethylnona-2,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1,5-Dienes:  An Efficient Synthesis of β-Georgywood

  摘要：

  In the acid-promoted 1,5-diene cyclization of pseudo- to beta-Georgywood, the cyclization product is obtained with high selectivity in spite of an unfavorable substituent at the C(2)-position of the diene precursor. Preisomerization of the cyclohexene double bond, which occurs in the presence of Bronsted acids, is suppressed with > 1 equiv of MXn-type Lewis acids, whereas RAlX2-type Lewis acids such as > 2 equiv of MeAlCl2 have the additional benefit of steering the double bond of the cyclized product into the desired beta-position. Mechanistic studies revealed a crucial participation or nonparticipation of the carbonyl group in the cyclization reaction, depending on the acid family employed, and allowed finally the development of a cyclization reaction catalyzed by MeAlCl2 that can be generated in situ from precatalyst AlMe3.(1).

  DOI：

  10.1021/jo061668k
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钛茂金属（III）催化的6异位对7内酯环化的环戊烯环化反应：高效的控制和多功能萜烯结构单元的合成

  摘要：

  在本文中，对环氧聚戊二烯二茂钛（III）环化的选择性进行了完整的研究。确定这些环化过程中形成六元或七元环的要求，要考虑到环氧聚戊二烯前体中不同的取代方式。因此，已经实现了对6- exo或7- end环化过程的完全选择性，生成了单环，双环甚至三环化合物，为此类衍生物的开发提供了新的有效途径。另外，该方法为制备具有三取代氧合官能团的多环化合物的合成制备优异的结构单元提供了可能性，该化合物存在于几种天然萜烯中。

  DOI：

  10.1002/chem.201302575

文献信息

• Sage odorant
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09284513B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present invention concerns a composition of matter comprising at least 85% w/w of (Z)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol and at most 15% w/w of (E)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol, as well as the use as perfuming ingredient of said composition of matter.

  本发明涉及一种物质组成，其中至少包含85% w/w的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇和最多15% w/w的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇，以及该物质组成作为香料成分的用途。
• SAGE ODORANT
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20150337235A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns a composition of matter comprising at least 85% w/w of (Z)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol and at most 15% w/w of (E)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol, as well as the use as perfuming ingredient of said composition of matter.

  本发明涉及一种物质组合物，其含有至少85%重量/重量的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇，最多15%重量/重量的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇，以及将该物质组合物用作香料成分的用途。
• STORK, G.;BAINE, N. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2321-2323
  作者：STORK, G.、BAINE, N. H.

  DOI：——

  日期：——
• US9284513B2
  申请人：——

  公开号：US9284513B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• [EN] SAGE ODORANT<br/>[FR] PARFUM DE SAUGE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2014095321A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention concerns a composition of matter comprising at least 85% w/w of (Z)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol and at most 15% w/w of (E)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol, as well as the use as perfuming ingredient of said composition of matter.