O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite | 14717-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite
• 英文别名: diisopropyl hydrogen thiophosphite；O,O-diisopropyl H-thiophosphonate；Diisopropylthiophosphorous acid；diisopropyl thiophosphonate；phosphonothioic acid O,O'-diisopropyl ester；thiophosphonic acid O,O'-diisopropyl ester；Di(propan-2-yloxy)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；di(propan-2-yloxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 14717-27-2
• 化学式: C₆H₁₅O₂PS
• 分子量: 182.224
• InChiKey: NRGBRDPEZLHYJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到potassium O,O-diisopropyl phosphoroselenothioate
  参考文献：
  名称：

  Mel'nik, Ya. I.; Prots, D. I.; Kolodii, Ya. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 930 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C3-硒基化对吲哚及其衍生物进行一般、温和且无金属的功能化

  摘要：

  开发了一种在吲哚环的 C-3 位置引入官能化烷基硒基的非常温和的方法。所提出的程序包括用双（O，O-二异丙氧基磷硫酰基）二硒化物对吲哚及其衍生物进行亲电取代，然后在各种亲电试剂存在下用四丁基氟化铵裂解 P-Se 键。该方法可成功应用于制备3-硒代吲哚的氨基酸和糖苷衍生物等。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900632
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2,4-tetrachloro-5,5-dimethyl-1,2-oxaphospholene-3 在 O,O-diisopropyl hydrogen phosphorothioite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-2-oxo-5,5-dimethyl-1,2-oxaphosphol-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Khusainova, N. G.; Naumova, L. V.; Berdnikov, E. A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New amidoesters of thiophosphoric acid
  作者：O. A. Aimakov、K. B. Erzhanov、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/bf02495715

  日期：1998.9

  The Todd-Atherton reaction of dialkyl thiophosphonates orO-alkyl piperididothiophosphonates with monoethanolamine vinyl ether afforded the corresponding amidoesters of thiophosphoric acid.

  二烷基硫代膦酸酯或O-烷基哌啶基硫代膦酸酯与单乙醇胺乙烯基醚的Todd-Atherton反应提供相应的硫代磷酸酰胺酯。
• Synthesis of 2-pyridylthiophosphinic acids and 2-pyridylthiophosphonate monoesters via nucleophilic aromatic substitution
  作者：Natsuhisa Oka、Kensuke Ori、Kaori Ando

  DOI：10.1080/10426507.2016.1248763

  日期：2017.4.3

  were converted into N-methoxypyridinium sulfonates, which were then used for nucleophilic aromatic substitution with the H-thiophosphinate/thiophosphonate esters to afford 2-pyridylthiophosphinate monoesters and 2-pyridylthiophosphonate diesters. Finally, alkaline hydrolysis and subsequent neutralization afforded various 2-pyridylthiophosphinic acids and 2-pyridylthiophosphonate monoesters in good yields

  图形摘要 在本研究中，我们开发了一种合成 2-吡啶硫代次膦酸和 2-吡啶硫代膦酸单酯的方法，该方法使用容易获得的原料 H-次膦酸酯和 H-膦酸酯以及吡啶 N-氧化物。H-次膦酸酯和H-膦酸酯被硫化，得到H-硫代次膦酸酯和H-硫代膦酸酯。吡啶N-氧化物转化为N-甲氧基吡啶鎓磺酸盐，然后将其用于与H-硫代次膦酸酯/硫代膦酸酯的亲核芳族取代，以提供2-吡啶硫代次膦酸单酯和2-吡啶硫代膦酸二酯。最后，碱水解和随后的中和以良好的产率提供了各种 2-吡啶基硫代次膦酸和 2-吡啶基硫代膦酸单酯。
• Is the Herbicidal Activity of 3-Cyanopyridin-2-yl Phosphates Related to Phosphatase?
  作者：Ping Wei、Qi Hui、Xin-Ying Zhang、Li-Min Yu、Miao Wang、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1080/10426500802514442

  日期：2009.10.13

  The herbicidal activity of 3-cyanopyridin-2-yl phosphates, which were designed according to the idea of a mechanism-based inactivator, is probably related to a phosphatase.

  根据基于机制的灭活剂的思想设计的 3-氰基吡啶-2-基磷酸酯的除草活性可能与磷酸酶有关。
• Blue LED-Promoted Syntheses of Phosphorothioates and Phosphorodithioates
  作者：Bo-Ru Shen、Pratheepkumar Annamalai、Shih-Fang Wang、Rekha Bai、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00323

  日期：2022.7.15

  An environmentally friendly and resourceful modular protocol for the synthesis of phosphorochalcogenoates, phosphorochalcogenothioates, and phosphinothioates under blue light-emitting diode irradiation is described. The blue LED-promoted P–S, P–Se, and P–Te bond constructions occurred under metal-free, ligand-free, oxidant-free, and photocatalyst-free conditions with minimum chemical waste generation

  描述了一种在蓝色发光二极管照射下合成硫代磷酸酯、硫代磷酸酯和硫代磷酸酯的环保且资源丰富的模块化协议。蓝色 LED 促进的 P-S、P-Se 和 P-Te 键结构发生在无金属、无配体、无氧化剂和无光催化剂的条件下，化学废物产生最少，原子经济性高，提供了结果硫代磷酸酯、硫代硫代磷酸酯和硫代膦酸酯的产率从良好到优异。
• Solvent-free base-controlled addition reaction of<i>H</i>-phosphonates and<i>H</i>-phosphine oxides to α-CF₃styrenes: facile synthesis of β-CF₃-substituted phosphonates and phosphine oxides
  作者：Qianding Zeng、Ying Liu、Jingjing He、Yupian Deng、Pai Zheng、Zhudi Sun、Song Cao

  DOI：10.1039/d3ob00681f

  日期：——

  β-trifluoromethyl-substituted phosphonates and phosphine oxides via hydrophosphonylation and hydrophosphinylation of α-(trifluoromethyl)styrenes with H-phosphonates and H-phosphine oxides, respectively, was developed. The reaction proceeded smoothly within 2 h at room temperature without the cleavage of the rather fragile C–F bond in α-(trifluoromethyl)styrenes and afforded a wide variety of structurally diverse

  通过分别用H-膦酸酯和H-氧化膦对α-(三氟甲基)苯乙烯进行氢膦酰化和氢膦酰化，开发了一种实用且高效的无溶剂合成β-三氟甲基取代的膦酸酯和氧化膦的方法。该反应在室温下 2 小时内顺利进行，α-(三氟甲基)苯乙烯中相当脆弱的 C-F 键没有断裂，并以中等至中等的速度提供了多种结构多样且有价值的含 β-三氟甲基的膦酸酯和氧化膦。良好的产量。该方案具有条件温和、底物范围广、操作简单、官能团兼容性好的特点。