benzyl (S)-3-(aminocarbonyl)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)propanoate | 756531-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-(aminocarbonyl)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)butanoate
• CAS: 756531-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: IBOFWXUAKKWOTN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-(aminocarbonyl)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Fmoc-(S)β²hAsn(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]methyl}-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-1-oxopropyl)-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 benzyl (S)-3-(aminocarbonyl)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备β 2 -氨基酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，和谷氨酰胺侧链†

  摘要：

  （小号） - β 2 -Homoamino酸与天冬氨酸，谷氨酸，天冬酰胺，谷氨酰胺和的侧链已被制备并适当保护的（Ñ -Fmoc，CO 2吨卜，CONHTrt），用于固相肽合成。的合成中的关键步骤是：Ñ 5,5-二苯基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮（DIOZ）的酰化用琥珀和戊二酸酐（方案2），相应的对锂烷基化用碘代乙酸苄酯烯醇化和Curtius降解（方案4），并除去手性助剂（方案5）。此外，许多官能团操作（CO 2 H⇌CO 2吨卜，CO 2 Bn⇌CO 2 H，CbzNHFmocNH，CO 2 HCO 2 NH 2 CONHTrt; 为了达到四个目标结构，必须有方案2、4、5和6）。通过X射线晶体结构确定（方案2和图3）确认了构型分配。一个的对映体纯度β 2不是招和一个的β 2 hGln衍生物通过HPLC，在确定CHIRALCEL 1，分别为（：柱为99.7：0.3和> 99 4图。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490142