3-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclohexan-1-one | 1391073-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1391073-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PYZVVQDLVDTPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclohexan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 ethyl (5R)-5-(6-methoxypyridin-3-yl)spiro[2.5]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MRGX2
  [FR] ANTAGONISTES DE MRGX2

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其为MrgX2（Mas相关基因X2）的拮抗剂，因此可作为治疗剂使用，具体用于治疗慢性自发性荨麻疹、肥大细胞增多症、寒冷性荨麻疹、特应性皮炎、酒渣鼻、克罗恩病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征、类风湿性关节炎、纤维肌痛、鼻息肉、神经痛、炎症性疼痛、慢性瘙痒、药物诱导的过敏反应、代谢综合征、食道反流、哮喘、咳嗽或偏头痛的治疗剂。

  公开号：

  WO2022152853A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 Lithium;2-methoxy-5-(4-methyl-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)pyridine 在 (R)-Me-BIPAM 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3-(6-methoxypyridin-3-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Heteroaryl Cyclic Triolborate to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  铑催化的电子缺乏杂环芳基对α,β-不饱和羰基化合物的非对称1,4-加成反应已被建立。当使用芳基硼酸、其匹那可酯或三氟硼酸钾时，反应的产率非常低，原因是竞争性的C-B键断裂。然而，对应的锂杂环芳基（醇）硼酸盐在铑(I)催化剂与手性BINAP或BIPAM配体形成的配位状态下，能够提供高达97%的优异对映选择性1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088198

文献信息

• MRGX2 ANTAGONISTS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20220112174A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are antagonists of MrgX2, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the treatment of MrgX2-mediated diseases and disorders.

  本发明涉及按照式（I）的新化合物，这些化合物是MrgX2的拮抗剂，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗MrgX2介导的疾病和疾病中的应用。
• 10.1021/acscatal.4c00854
  作者：Kassymbek, Aishabibi、José Aguilar Troyano, Francisco、Dimakos, Victoria、Canterbury, Daniel P.、Monfette, Sebastien、Roosen, Philipp C.、Newman, Stephen G.

  DOI：10.1021/acscatal.4c00854

  日期：——

  Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reactions using cyclohexenone and related cyclic enones are surprisingly difficult, contrasting related reactions with acyclic-conjugated alkenes. In this report, we uncover several challenges associated with the reaction, including the decomposition of the starting materials and products during the reaction. Kinetic analysis, reaction optimization, and stoichiometric studies

  与无环共轭烯烃的相关反应相比，使用环己烯酮和相关环烯酮的 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应出人意料地困难。在本报告中，我们揭示了与反应相关的几个挑战，包括反应过程中起始材料和产物的分解。动力学分析、反应优化和化学计量研究揭示了这些挑战的机理根源，并且以 BippyPhos 作为配体和 TMP 作为碱的催化剂系统被证明可以促进与一系列（杂）芳基溴偶联伙伴的成功反应。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Heteroaryl Cyclic Triolborate to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura、Xiao-Qiang Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088198

  日期：2009.4

  Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-additions of electron-deficient heteroaryl groups to α,β-unsaturated carbonyl compounds were established. The reaction resulted in very low yields due to competitive C-B bond cleavage when arylboronic acids, their pinacol esters, or potassium trifluoroborates were used. However, the corresponding lithium heteroaryl(triol)borates afforded 1,4-adducts with high enantioselectivities up to 97% in the presence of a rhodium(I) catalyst chelated with a chiral BINAP or BIPAM ligand.

  铑催化的电子缺乏杂环芳基对α,β-不饱和羰基化合物的非对称1,4-加成反应已被建立。当使用芳基硼酸、其匹那可酯或三氟硼酸钾时，反应的产率非常低，原因是竞争性的C-B键断裂。然而，对应的锂杂环芳基（醇）硼酸盐在铑(I)催化剂与手性BINAP或BIPAM配体形成的配位状态下，能够提供高达97%的优异对映选择性1,4-加成产物。
• [EN] ANTAGONISTS OF MRGX2<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGX2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2022152853A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  This application relates to compounds of Formula I which are antagonists of MrgX2 (Mas-related Gene X2) and thus are useful as therapeutic agents, specifically therapeutic agents for use in the treatment of chronic spontaneous urticaria, mastocytosis, cold urticaria, atopic dermatitis, rosacea, Crohn's disease, ulcerative colitis, irritable bowel syndrome, rheumatoid arthritis, fibromyalgia, nasal polyps, neuropathic pain, inflammatory pain, chronic itch, drug- induced anaphylactoid reactions, metabolic syndrome, oesophagus reflux, asthma, cough, or migraine.

  本发明涉及公式I的化合物，其为MrgX2（Mas相关基因X2）的拮抗剂，因此可作为治疗剂使用，具体用于治疗慢性自发性荨麻疹、肥大细胞增多症、寒冷性荨麻疹、特应性皮炎、酒渣鼻、克罗恩病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征、类风湿性关节炎、纤维肌痛、鼻息肉、神经痛、炎症性疼痛、慢性瘙痒、药物诱导的过敏反应、代谢综合征、食道反流、哮喘、咳嗽或偏头痛的治疗剂。