(1R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol | 79605-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-1-(1-cyclohexenyl)ethanol；(R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethanol；1-(1-cyclohexenyl)ethanol；(1R)-1-(cyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 79605-68-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FAYUSHUTMRYHAD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol 在 t-hexylborane 、 hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 syn,trans-2-(1'-Hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the hydroboration of chiral cyclohexane-derived allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94276-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-acetoxy-2-(cyclohex-1-ene)-acetate 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分别基于（-）-薄荷醇的辅助拆分和酶促拆分反应，合成不对称的手性乙烯基环氧化物和α-羟基-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  使用（-）-薄荷醇作为助剂，通过α-羟基-β，γ-不饱和酯由相应的缩水甘油酯合成了三种手性乙烯基环氧化合物。使用PLAP酶解α-乙酰氧基-β，γ-不饱和酯会产生旋光性α-羟基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00202-9

文献信息

• Enantioselective reduction of α,β-enones using an oxazaborolidine catalyst generated in situ from a chiral lactam alcohol
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yudai Mikami、Kazuya Kiguchi、Yuki Harauchi、Ryo C. Yanagita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.018

  日期：2011.11

  The oxazaborolidine catalyst prepared in situ from the chiral lactam alcohol 3 and 4-iodophenoxyborane was found to catalyze the enantioselective reduction of α,β-enones at −40 °C with a high level of enantioselectivity of up to 90% ee.

  发现由手性内酰胺醇3和4-碘苯氧基硼烷原位制备的恶唑硼烷催化剂在-40℃下以高达90％ee的高对映选择性催化α，β-烯酮的对映选择性还原。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones by Using Monodentate Binaphthophosphepine Ligands
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Daniele Addis、Shaolin Zhou、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200902442

  日期：2010.1.4

  No base required: The first copper‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of carbonyl compounds by using monodentate binaphthophosphepine ligands is presented. After optimization of the reaction parameters, high yields and enantioselectivities (up to 96 % ee) for a broad range of aryl alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones are achieved without a base.

  无需碱：提出了使用单齿双萘并膦配体的第一个铜催化羰基化合物的不对称氢化硅烷化反应。优化反应参数后，无需碱即可获得多种芳基烷基，环状，杂环和脂肪族酮的高收率和对映选择性（最高96％ee）。
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Using<b><i>Trans</i></b>-Chelating Chiral Peralkylbisphosphine Ligands Bearing Primary Alkyl Substituents on Phosphorus Atoms
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Junya Shirai、Masatoshi Takahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.485

  日期：2000.2

  Asymmetric hydrosilylation of simple ketones with diphenylsilane proceeded at -40 °C in the presence of a rhodium complex (0.001—0.01 molar amount) coordinated with a trans-chelating chiral bisphosphine ligand bearing linear alkyl substituents on the phosphorus atoms, (R,R)-(S,S)-Et-, Pr-, or BuTRAP, giving the corresponding optically active (S)-secondary alcohols with up to 97% ee. The asymmetric

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。
• Manganese Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Chiral Oxamide Ligands
  作者：Jacob Schneekönig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1055/s-0037-1611669

  日期：2019.3

  The asymmetric transfer hydrogenation of ketones using isopropyl alcohol (IPA) as hydrogen donor in the presence of novel manganese catalysts is explored. The selective and active systems are easily generated in situ from [MnBr(CO)5] and inexpensive C 2-symmeric bisoxalamide ligands. Under the optimized reaction conditions, the Mn-derived catalyst gave higher enantioselectivity compared with the related

  探索了在新型锰催化剂存在下使用异丙醇 (IPA) 作为氢供体的酮的不对称转移氢化。选择性和活性系统很容易由 [MnBr(CO)5] 和廉价的 C 2 对称双草酰胺配体原位生成。在优化的反应条件下，Mn 衍生的催化剂与相关的钌催化剂相比具有更高的对映选择性。