3-benzyl-2-methoxypyridine | 332133-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyl-2-methoxypyridine
• CAS: 332133-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SXCVRDXQFIZSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-methoxypyridine 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-bromo-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine compounds and drugs containing the same as the active ingredient

  摘要：

  本发明提供了一种优异的角鲨烯合成酶抑制剂。具体而言，它提供了一种由以下公式表示的化合物(I)、其盐或它们的 hydrate。 在其中，R1代表（1）氢原子或（2）羟基； HAr代表一个可以由1到3个组替换的芳香杂环； Ar代表一个可选的取代的芳香环； W代表一个由（1）-CH2-CH2-，可以替换， （2） - ch & boxH; CH - 可被取代， （3） —C≡C—， （4） - NH - CO - ， （5） - CO - NH - ， （6） - NH - CH2 - ， （7） - CH2 - NH - ， （8） - CH2 - CO - ， （9） - CO - CH2 - ， （10） - NH - S(O)I - ， （11） - S(O)I - NH - ， （12） - CH2 - S(O) - 或 （13） - S(O)I - CH2 - （I表示0、1或2）； X代表由（1）单个键， （2）可选地取代的C1-6烷基链， （3）可选地取代的C2-6烯基链， （4）可选地取代的C2-6炔基链， （5）式 - Q - （其中Q代表氧原子，硫原子，CO或N（R2） （其中R2代表C1-6烷基或C1-6烷氧基)）， （6） - NH - CO - ， （7） - CO - NH - ， （8） - NH - CH2 - ， （9） - CH2 - NH - ， （10） - CH2 - CO - ， （11） - CO - CH2 - ， （12） - NH - S(O)m - ， （13） - S(O)m - NH - ， （14） - CH2 - S(O)m - ， （15） - S(O)m - CH2 - （其中m表示0、1或2）或（16） - (CH2) n - O - （其中n表示从1到6的整数)。

  公开号：

  US06599917B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-benzyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基铵盐和硼酸的镍催化交叉偶联：通过 C-N 键活化立体有择地形成二芳基乙烷

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的苄基三氟甲磺酸铵与芳基硼酸的交叉偶联，以提供二芳基甲烷和二芳基乙烷。该反应在温和的反应条件下进行，具有出色的官能团耐受性。此外，它以优异的手性转移将支化的苄基铵盐转化为二芳基乙烷，为从容易获得的手性苄基胺合成高度对映体富集的二芳基乙烷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/ja3089422

文献信息

• Deprotonative metalation of aromatic compounds using mixed lithium–iron combinations
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.019

  日期：2012.4

  The deprotonation of 2-methoxypyridine was attempted using putative (TMP)(3)FeLi prepared from different iron sources. Using iodine to intercept the metalated 2-methoxypyridine, the best result was obtained from FeBr2 (1 equiv) using THF at room temperature: nevertheless, in addition to the expected iodide, the corresponding 2,2'-dimer was obtained (86% total yield). The origin of the competitive formation of the 2,2'-dimer was not identified but mechanisms were suggested to explain its formation. It was observed that the nature of the electrophile employed to trap the 3-metalated 2-methoxypyridine has a strong impact on this dimer formation, the latter being favored using iodine (35% yield), but also benzophenone (28%), benzoyl chloride (22%), methyl iodide (27%), allyl bromide (15%), benzyl bromide (41%), and tetramethylthiuram disulphide (36%); for this reason, the yields of the expected derivatives were only 51, 15, 62, 0, <5, 18, and 0%, respectively. In contrast, using aldehydes readily led to the expected pyridine alcohols without dimerization (59% yield using 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and 66% yield using pivalaldehyde). 2,6-Dimethoxypyridine (in 68% yield), anisole (47%), 2,4-dimethoxypyrimidine (50% at C5 and 3% at C6), 2-fluoropyridine (64%), and thiophene (49%) were similarly converted into the corresponding alcohols after subsequent trapping with pivalaldehyde. Using iodine to trap the 2-metalated anisole did not lead to dimer formation, and 2-iodoanisole was isolated in 71% yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1217001B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US6599917B1
  申请人：——

  公开号：US6599917B1

  公开（公告）日：2003-07-29