N⁶-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-2-methylquinoline-4,6-diamine | 852808-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁶-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-2-methylquinoline-4,6-diamine
• 英文别名: N6-(2-Chloro-6-methyl-4-pyrimidinyl)-2-methyl-4,6-quinolinediamine；6-N-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-2-methylquinoline-4,6-diamine
• CAS: 852808-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅
• 分子量: 299.763
• InChiKey: LERMBBQRLSLHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-2-methylquinoline-4,6-diamine 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N6-[2-[[4-(二乙基氨基)-1-甲基丁基]氨基]-6-甲基-4-嘧啶基]-2-甲基-4,6-喹啉二胺
  参考文献：
  名称：

  GTPase inhibitors and methods of use and crystal structure of RAC-1 GTPase

  摘要：

  首选实施例通常涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac（Rac1、Rac2和/或Rac3），这些组合物包括调节GTP/GDP交换活性的化合物，以及这些化合物的用途，包括筛选识别Rac GTP酶的化合物，并用于治疗与Rho家族GTP酶（包括Rac）相关或相关的病理条件的方法。首选实施例还涉及使用这些化合物或其衍生物的方法，例如在治疗学、诊断学和作为研究工具中。

  公开号：

  US20070155766A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以27%的产率得到N⁶-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-2-methylquinoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GTPASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE GTPASE ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  首选实施例通常涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，最好是Rac（Rac1、Rac2和/或Rac3），这些组合物包括调节GTP/GDP交换活性的化合物，以及这些化合物的用途，包括筛选识别Rac GTP酶的化合物，并用于治疗与Rho家族GTP酶（包括Rac）相关或相关的病理条件的方法。首选实施例还涉及使用这些化合物或其衍生物的方法，例如在治疗学、诊断学和作为研究工具中的用途。

  公开号：

  WO2005051392A1

文献信息

• Design, synthesis and anti leukemia cells proliferation activities of pyrimidylaminoquinoline derivatives as DOT1L inhibitors
  作者：Li Zhang、Yantao Chen、Na Liu、Linjuan Li、Senhao Xiao、Xiaoliu Li、Kaixian Chen、Cheng Luo、Shijie Chen、Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.022

  日期：2018.10

  inhibitory activities but poor selectivities against the both MLL-rearranged MV4-11 cells and the non MLL-rearranged Kasumi-1 cells than those of 3a and 3e, which suggested that the introduction of the amino side chain would be beneficial for their anti leukemia cells proliferation activities, possibly due to the improvement of the fat solubility. Additionally, the direct cellular inhibition activities were

  通过在DOT1L铅抑制剂3a上进行结构修饰，设计并合成了一系列含有氨基侧链的新型嘧啶基氨基喹啉衍生物8（ai）和9（ai），以及双氨基喹啉类似物3（be）。已经评估了所有化合物的DOT1L抑制活性。结果表明，大多数化合物具有很强的抗DOT1L活性。化合物3e，8h和9e是IC 50每种类别中最有潜力的化合物值分别为1.06±0.35μM，5.72±1.56μM和3.55±1.28μM。此类抑制剂通过基于表面等离振子共振（SPR）的结合测定表达了与DOT1L的显着结合相互作用。分子对接实验的结果表明它们可以占据DOT1L的SAM结合口袋。与3a和3e的化合物相比，化合物8h和9e对MLL重排的MV4-11细胞和非MLL重排的Kasumi-1细胞均表现出更好的抑制活性，但选择性较差。，这表明引入氨基侧链可能有助于其抗白血病细胞的增殖活性，这可能是由于脂肪溶解度的提高所致。此外，在qRT-PCR
• GTPase inhibitors and use thereof for controlling platelet hyperactivity
  申请人：Zheng Yi

  公开号：US20060135542A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The preferred embodiments generally relate to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac (Rac1, Rac2 and/or Rac3), such compositions include compounds that modulate the GTP/GDP exchange activity, along with uses for the compounds including screening for compounds which recognize Rac GTPase, and methods of treating pathological conditions associated or related to a Rho family GTPase, including Rac. The preferred embodiments also relate to methods of using such compounds, or derivatives thereof, e.g., in therapeutics, diagnostics, and as research tools.

  首选实施例通常涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组成物，优选为Rac（Rac1、Rac2和/或Rac3），这样的组成物包括调节GTP/GDP交换活性的化合物，以及包括筛选识别Rac GTP酶的化合物的用途，以及治疗与Rho家族GTP酶（包括Rac）相关或相关的病理条件的方法。首选实施例还涉及使用这些化合物或其衍生物的方法，例如在治疗、诊断和作为研究工具中使用。
• Method of identifying inhibitors using a 3-D structure of RAC-1 GTPASE
  申请人：Children's Hospital Medical Center

  公开号：US07826982B2

  公开（公告）日：2010-11-02

  The preferred embodiments generally relate to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac (Rac1, Rac2 and/or Rac3), such compositions include compounds that modulate the GTP/GDP exchange activity, along with uses for the compounds including screening for compounds which recognize Rac GTPase, and methods of treating pathological conditions associated or related to a Rho family GTPase, including Rac. The preferred embodiments also relate to methods of using such compounds, or derivatives thereof, e.g., in therapeutics, diagnostics, and as research tools.

  首选实施例通常涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选为Rac（Rac1、Rac2和/或Rac3），这样的组合物包括调节GTP/GDP交换活性的化合物，以及包括筛选识别Rac GTP酶的化合物的用途，以及治疗与Rho家族GTP酶（包括Rac）相关联或相关的病理条件的方法。首选实施例还涉及使用这种化合物或其衍生物的方法，例如在治疗、诊断和作为研究工具中使用。
• WO2006/55833
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7517890B2
  申请人：——

  公开号：US7517890B2

  公开（公告）日：2009-04-14