N-(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 1361123-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: N'-(7-chloro-4-quinolyl)-N-(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1361123-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₄
• 分子量: 312.802
• InChiKey: IPCSBIBWZFLBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-(4-methyl-6-(piperidin-1-yl)pyrimidin-2-yl)-N²-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氨基喹啉-嘧啶杂种：合成，体外抗疟活性评估和对接研究

  摘要：

  合成了一系列基于4-氨基喹啉-嘧啶的新型分子杂合体，并检查了它们的抗疟活性。发现大多数化合物对恶性疟原虫的CQ敏感性D6和CQ抗性W2菌株均具有有效的体外抗疟活性。活性化合物对哺乳动物VERO细胞系没有明显的细胞毒性。与标准药物氯喹相比，有23种化合物对CQ耐药菌株W2表现出更好的抗疟活性，IC 50值在0.0189–0.945μM范围内。研究了最佳活性化合物7d的血红素结合，以发现这些杂合分子的主要作用方式。化合物7d通过其Job's图可确定血红素与血红素形成稳定的1：1络合物，这表明血红素可能是这些分子的靶标。用Pf- DHFR进行的对接研究在活性位点表现出良好的结合相互作用。还使用ADMET预测分析了一些活性化合物的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.021
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氨基喹啉-嘧啶杂种：合成，体外抗疟活性评估和对接研究

  摘要：

  合成了一系列基于4-氨基喹啉-嘧啶的新型分子杂合体，并检查了它们的抗疟活性。发现大多数化合物对恶性疟原虫的CQ敏感性D6和CQ抗性W2菌株均具有有效的体外抗疟活性。活性化合物对哺乳动物VERO细胞系没有明显的细胞毒性。与标准药物氯喹相比，有23种化合物对CQ耐药菌株W2表现出更好的抗疟活性，IC 50值在0.0189–0.945μM范围内。研究了最佳活性化合物7d的血红素结合，以发现这些杂合分子的主要作用方式。化合物7d通过其Job's图可确定血红素与血红素形成稳定的1：1络合物，这表明血红素可能是这些分子的靶标。用Pf- DHFR进行的对接研究在活性位点表现出良好的结合相互作用。还使用ADMET预测分析了一些活性化合物的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.021

文献信息

• Ruthenium(ii) arene complexes with chelating chloroquine analogue ligands: Synthesis, characterization and in vitro antimalarial activity
  作者：Lotta Glans、Andreas Ehnbom、Carmen de Kock、Alberto Martínez、Jesús Estrada、Peter J. Smith、Matti Haukka、Roberto A. Sánchez-Delgado、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c2dt12083f

  日期：——

  coefficients) have been measured for all ligands and metal complexes. A direct correlation between the D and HAIR50 properties cannot be made because of the relative structural diversity of the complexes, but it may be noted that these properties are enhanced upon complexation of the inactive ligand L3 to ruthenium, to give a metal complex (3) with promising antimalarial activity.

  三种新的双齿钌配合物 氯喹类似物配体，[Ru(η 6 -cym)( L 1 )Cl]Cl ( 1 , cym =对伞花烃, L 1 =N -(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine), [Ru(η 6 -cym)( L 2 )Cl]Cl ( 2 , L 2 = N -(2-((1-methyl-1 H -imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-氯喹啉-4-胺) 和 [Ru(η 6 -cym)( L 3 )Cl] ( 3 , L 3 =N- (2-((2-羟基苯基)甲基亚氨基)乙基)-7-氯喹啉-4-胺) 已被合成和表征。此外，还报道了2的 X 射线晶体结构。配合物1–3和配体L 1、L 2和L 3以及化合物N -(2-(双((吡啶-2-基)甲基)氨基)乙基)-7-氯喹啉的抗疟活性-
• N-Substituted aminoquinoline-pyrimidine hybrids: Synthesis, in vitro antimalarial activity evaluation and docking studies
  作者：Shiv S. Maurya、Aparna Bahuguna、Shabana I. Khan、Deepak Kumar、Rohit Kholiya、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.021

  日期：2019.1

  these hybrid molecules. Compound 7d was found to form a stable 1:1 complex with hematin as determined by its Job's plot which suggests that heme may be a probable target of these molecules. Docking studies performed with Pf-DHFR exhibited good binding interactions in the active site. The pharmacokinetic properties of some active compounds were also analysed using ADMET prediction.

  合成了一系列基于4-氨基喹啉-嘧啶的新型分子杂合体，并检查了它们的抗疟活性。发现大多数化合物对恶性疟原虫的CQ敏感性D6和CQ抗性W2菌株均具有有效的体外抗疟活性。活性化合物对哺乳动物VERO细胞系没有明显的细胞毒性。与标准药物氯喹相比，有23种化合物对CQ耐药菌株W2表现出更好的抗疟活性，IC 50值在0.0189–0.945μM范围内。研究了最佳活性化合物7d的血红素结合，以发现这些杂合分子的主要作用方式。化合物7d通过其Job's图可确定血红素与血红素形成稳定的1：1络合物，这表明血红素可能是这些分子的靶标。用Pf- DHFR进行的对接研究在活性位点表现出良好的结合相互作用。还使用ADMET预测分析了一些活性化合物的药代动力学特性。