1-[(R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-1(2H)-yl]propan-1-one | 1119238-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-1(2H)-yl]propan-1-one
• 英文别名: 1-[(3R)-3-hydroxy-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1119238-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: BBEXVPBPJUPLLQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-1(2H)-yl]propan-1-one 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2R)-(R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-propionylquinolin-3-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyquinolin-3-ol 、 丙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-[(R)-3,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-dimethoxyquinolin-1(2H)-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinolin-1(2H)-yl]propan-1-one, (S)-903
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.019

  日期：2009.2

  A concise enantioselective synthesis of (S)-903, an inotropic agent, is described in nine linear steps and 95% ee based on asymmetric dihydroxylation of cinnamate ester and Co-catalyzed Multifunctional reduction of several functional groups leading to the construction of core tetrahydroquinolin-3-ol, as the key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.