1-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol | 1373693-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(6-Methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1373693-62-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XGLJDSDZRRWGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-Methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双金属催化 [3+2] 环化 2-乙烯基环氧乙烷与亲核偶极子的对映和非对映发散合成螺环

  摘要：

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111842
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687

文献信息

• Hydroxymethylation beyond Carbonylation: Enantioselective Iridium-Catalyzed Reductive Coupling of Formaldehyde with Allylic Acetates via Enantiotopic π-Facial Discrimination
  作者：Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b01078

  日期：2016.3.23

  2-propanol-mediated reductive coupling of branched allylic acetates 1a-1o with formaldehyde to form primary homoallylic alcohols 2a-2o with excellent control of regio- and enantioselectivity. These processes, which rely on enantiotopic π-facial discrimination of σ-allyliridium intermediates, represent the first examples of enantioselective formaldehyde C-C coupling beyond aldol addition.

  SEGPHOS 修饰的手性铱配合物可催化 2-丙醇介导的支链烯丙乙酸酯 1a-1o 与甲醛的还原偶联，形成高烯丙醇 2a-2o，并具有出色的区域选择性和对映选择性控制。这些过程依赖于 σ-烯丙基铱中间体的对映体 π-面辨别，代表了羟醛加成以外的对映选择性甲醛 CC 偶联的第一个例子。
• Nickel-Catalyzed Reductive Csp²–Csp³ Cross Coupling Using Phosphonium Salts
  作者：Huifei Wang、Mengwan Yang、Yuting Wang、Xi Man、Xinyao Lu、Zehuai Mou、Yunjie Luo、Hongze Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02893

  日期：2021.11.5

  A nickel-catalyzed reductive cross coupling with phosphonium salts and allylic C(sp3)–O bond electrophiles, which granted direct construction of the C(sp2)–C(sp3) bond, is successfully developed. The protocol features broad substrate scope, high-functional-group tolerance, and heterocycle compatibility. Notably, the much more challenging reductive cross coupling with heterocyclic thiazolylphosphonium

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。
• Ethanol: Unlocking an Abundant Renewable C ₂ ‐Feedstock for Catalytic Enantioselective C−C Coupling
  作者：Cole C. Meyer、Nicholas P. Stafford、Melinda J. Cheng、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202102694

  日期：2021.5.3

  production at >85 million tons/year, ethanol is the world's largest‐volume renewable small molecule carbon source, yet its use as a C2‐feedstock in enantioselective C−C coupling is unknown. Here, the first catalytic enantioselective C−C couplings of ethanol are demonstrated in reactions with structurally complex, nitrogen‐rich allylic acetates incorporating the top 10 N‐heterocycles found in FDA‐approved

  乙醇的年产量超过 8500 万吨/年，是世界上产量最大的可再生小分子碳源，但其在对映选择性 C−C 偶联中作为 C 2原料的用途尚不清楚。在这里，乙醇的第一个催化对映选择性 C−C 偶联在与结构复杂、富含氮的烯丙乙酸酯的反应中得到证实，其中含有 FDA 批准的药物中发现的前 10 个氮杂环。
• Iridium/Acid Dual-Catalyzed Enantioselective Aza-ene-type Allylic Alkylation of Nitro Ketene Aminals with Racemic Allylic Alcohols
  作者：Diancong Chen、Man Zhang、Dongxu Zhang、Ziqi Zhang、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li、Wu-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03939

  日期：2024.1.19

  The enantioselective allylic alkylation of nitro ketene aminals with racemic allylic alcohols was realized by iridium/acid dual catalysis. An allyl group was installed on the α-position of nitro ketene aminals in a branched-selective manner in high efficiency with excellent enantioselectivities (93–99% ee). The protocol was applied to the late-stage modification of neonicotinoid insecticides, which

  通过铱/酸双重催化实现了硝基乙烯酮缩醛胺与外消旋烯丙醇的对映选择性烯丙基烷基化反应。烯丙基以支链选择性方式安装在硝基乙烯酮缩醛胺的 α 位上，效率高，具有优异的对映选择性 (93-99% ee)。该方案应用于新烟碱类杀虫剂的后期修饰，直接提供了一种新型新烟碱类杀虫剂类似物，对蚜虫具有良好的杀虫活性（LC 50 = 6.40 mg/L）。在对照实验的基础上，提出了氮杂烯型烯丙基烷基化反应机理。
• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。