1-(6-Methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-Methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: IKRQLFNYHGGQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₂₉H₃₀FeNOP 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu双催化1-吡咯啉-5-羧酸酯的立体选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  1-吡咯啉-5-羧酸酯的不对称烯丙基化反应是通过在适度的反应条件下通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的。机理研究表明：（1）亲核攻击是对映区分的步骤；（2）两种手性反应物种N-金属化的甲亚胺基化物和π-烯丙基钯的协同作用最有可能归因于其高反应性和出色的对映选择性（高达> 99％ee）; （3）烯丙基亲电子试剂和亚氨基酯底物的位阻和电子因子对于线性产物的形成至关重要。一系列3,4-2 H具有高的立体产率和高至极高的区域选择性和对映选择性的合成具有四级立体异构中心的-吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02902
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-Methoxypyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过双金属催化 [3+2] 环化 2-乙烯基环氧乙烷与亲核偶极子的对映和非对映发散合成螺环

  摘要：

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202111842

文献信息

• Stereodivergent Desymmetrization of Simple Dicarboxylates via Branch‐Selective Pd/Cu Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Guanlin Li、Ling Zhao、Yicong Luo、Youbin Peng、Kai Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200273

  日期：2022.4.27

  with high to excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity (up to 20 : 1 branched:linear, >20 : 1 dr, >99 % ee). Notably, the reaction favored branched selectivity, which is unusual for the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. In addition, the standard product could be easily transformed to other valuable molecules such as chiral allylic alcohols, carbamates, and organic boron compounds. Furthermore

  不对称去对称化已被证明是在不对称合成中构建立体中心的有力策略。本文报道了 Pd/Cu 催化的不对称去对称化反应与简单的偕二羧酸盐。带有芳基或杂芳基的多种亚氨基酯与这种双金属催化体系相容。反应顺利进行，以良好的收率得到所需的产物，具有高至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 的支链：线性，>20:1 dr，>99 % ee）。值得注意的是，该反应有利于支链选择性，这对于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应是不寻常的。此外，标准产品可以很容易地转化为其他有价值的分子，例如手性烯丙醇、氨基甲酸酯和有机硼化合物。
• Enantio‐ and Diastereodivergent Synthesis of Spirocycles through Dual‐Metal‐Catalyzed [3+2] Annulation of 2‐Vinyloxiranes with Nucleophilic Dipoles
  作者：Youbin Peng、Xiaohong Huo、Yicong Luo、Liang Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111842

  日期：2021.11.15

  A dual-metal-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of 2-vinyloxiranes with the challenging nucleophilic dipoles (imino esters) was achieved. It was successfully applied to the stereodivergent synthesis of structurally rigid spirocyclic framework. A series of spiro compounds bearing a pyrroline and an olefin were synthesized in an enantio- and diastereodivergent manner.

  实现了具有挑战性的亲核偶极子（亚氨基酯）的 2-乙烯基环氧乙烷的双金属催化不对称 [3+2] 环化。它成功地应用于结构刚性螺环骨架的立体发散合成。以对映和非对映发散方式合成了一系列带有吡咯啉和烯烃的螺环化合物。
• Stereoselective Allylic Alkylation of 1-Pyrroline-5-carboxylic Esters via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Penglin Liu、Xiaohong Huo、Bowen Li、Rui He、Jiacheng Zhang、Tianhong Wang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02902

  日期：2018.10.19

  The asymmetric allylation of 1-pyrroline-5-carboxylic esters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system under mild reaction conditions. The mechanistic studies suggested that (1) nucleophilic attack is the enantiodiscriminating step; (2) the cooperative action of two chiral reactive species, N-metalated azomethine ylides and π-allylpalladium, is most likely responsible for its

  1-吡咯啉-5-羧酸酯的不对称烯丙基化反应是通过在适度的反应条件下通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的。机理研究表明：（1）亲核攻击是对映区分的步骤；（2）两种手性反应物种N-金属化的甲亚胺基化物和π-烯丙基钯的协同作用最有可能归因于其高反应性和出色的对映选择性（高达> 99％ee）; （3）烯丙基亲电子试剂和亚氨基酯底物的位阻和电子因子对于线性产物的形成至关重要。一系列3,4-2 H具有高的立体产率和高至极高的区域选择性和对映选择性的合成具有四级立体异构中心的-吡咯衍生物。