5-allyl-2-methoxypyridine | 1197831-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2-methoxypyridine
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(prop-2-en-1-yl)pyridine；2-methoxy-5-prop-2-enylpyridine
• CAS: 1197831-20-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: VKLOKUBKCRMJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-methoxypyridine 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((4-(6-ethyl-5-iodopyridin-2-yl)-1-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-5-propylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-PYRIDINYL SUBSTITUTED AZACYCLOHEXYL ACETIC ACID COMPOUNDS AS LPA RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS D'ACIDE AZACYCLOHEXYLE ACÉTIQUE SUBSTITUÉS PAR TRIAZOLE-PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR LPA

  摘要：

  这项申请涉及新型取代的氮杂环己基乙酸化合物，它们的制备、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗与溶酶磷脂酸受体（LPA）失调相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2022034568A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 5-allyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和氯化锂通过卤素-镁交换进行非低温合成功能化的2-甲氧基吡啶

  摘要：

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289687

文献信息

• Bimetallic Palladium/Cobalt Catalysis for Enantioselective Allylic C−H Alkylation via a Transient Chiral Nucleophile Strategy
  作者：Hongkai Wang、Yang Xu、Fangqing Zhang、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202115715

  日期：2022.3.14

  An asymmetric allylic C−H functionalization has been developed by making use of transient chiral nucleophiles, as well as bimetallic synergistic catalysis with an achiral Pd0 catalyst and a chiral N,N′-dioxide-CoII complex. The corresponding allylated products could be obtained in moderate to good yields with excellent regio- (l/b>20 : 1) and enantioselectivities (up to 99 % ee) under mild reaction

  通过使用瞬态手性亲核试剂以及与非手性 Pd 0催化剂和手性N , N'-二氧化物-Co II配合物的双金属协同催化，已经开发了不对称的烯丙基 C-H 官能化。在温和的反应条件下，可以以中等至良好的收率获得相应的烯丙基化产物，并具有优异的区域选择性（ l/b >20:1）和对映选择性（高达 99% ee ）。
• Efficient Synthesis of 5-Functionalised 2-Methoxypyridines and their Transformation to Bicyclic δ-Lactams, both Accessed Using Magnesium ‘Ate’ Complexes as Key Reagents
  作者：Jacek Sośnicki

  DOI：10.1055/s-0029-1217733

  日期：2009.9

  Simple and efficient synthesis of 5-functionalised ­2-methoxypyridines from 5-bromo-2-methoxypyridine using ­[n-Bu3Mg]Li performed in noncryogenic conditions is described. Application of 5-functionalised 2-methoxypyridines in the synthesis of 1-substituted 3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-ones and 3,5,8,8a-tetrahydro-1H-quinolin-2-ones via allylation of the corresponding 5-functionalised N-allyl(or benzyl)pyridin-2-ones using ­[allyln-Bu2Mg]Li followed by ring-closing metathesis is presented.

  介绍了在非致冷条件下使用[n-Bu3Mg]Li 从 5-溴-2-甲氧基吡啶简单而高效地合成 5-官能化 2-甲氧基吡啶的过程。介绍了使用[烯丙基-Bu2Mg]Li 通过烯丙基化相应的 5-官能化 N-烯丙基（或苄基）吡啶-2-酮，然后进行闭环偏析，将 5-官能化 2-甲氧基吡啶应用于合成 1-取代的 3,6,9,9a-四氢喹嗪-4-酮和 3,5,8,8a-四氢-1H-喹啉-2-酮。
• Process for producing tricyclic ketone
  申请人：Nishiyama Hiroyuki

  公开号：US20090023927A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  In order to efficiently supply CPT, which is a starting compound of irinotecan hydrochloride and a variety of camptothecin derivatives, by a practical total synthesis, the invention provides a means of efficiently preparing a tricyclic ketone that corresponds to a CDE ring moiety of a camptothecin (CPT) skeleton.

  为了通过实际的全合成高效地供应伊立替康盐酸盐的起始化合物CPT和各种喜树碱衍生物，本发明提供了一种有效制备对应于喜树碱（CPT）骨架中的CDE环部分的三环酮的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING TRICYCLIC KETONE
  申请人：Nishiyama Hiroyuki

  公开号：US20120041204A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  In order to efficiently supply CPT, which is a starting compound of irinotecan hydrochloride and a variety of camptothecin derivatives, by a practical total synthesis, the invention provides a means of efficiently preparing a tricyclic ketone that corresponds to a CDE ring moiety of a camptothecin (CPT) skeleton.

  为了通过实用的全合成方法高效地合成伊立替康盐酸盐和多种喜树碱衍生物的起始化合物CPT，本发明提供了一种有效制备与喜树碱（CPT）骨架的CDE环部分相应的三环酮的方法。
• [EN] NOVEL TRIAZOLE-PYRIDINE SUBSTITUTED PYRROLIDINYL AND TETRAHYDRO-2H-PYRANYL ACETIC ACID COMPOUNDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ACIDE PYRROLIDINYL ET TÉTRAHYDRO-2 H-PYRANYL ACÉTIQUE À SUBSTITUTION PAR TRIAZOLE-PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：VIVA STAR BIOSCIENCES SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2022232459A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  This application relates to novel triazole-pyridine substituted pyrrolidinyl, tetrahydro-2H-pyranyl, cyclohexyl, and piperidinyl acetic acid compounds, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments for treating a disease associated with dysregulation of lysophosphatidic acid receptors (LPA).

  本申请涉及新型三唑-吡啶取代的吡咯烷基、四氢-2H-吡喃基、环己基和哌啶基乙酸化合物，其制备方法，包含它们的制药组合物，以及它们作为治疗与溶血磷脂酸受体（LPA）失调相关的疾病的药物的用途。