(S,R)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol | 77486-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,R)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol
• 英文别名: meso-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol；(1R,3S)-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol
• CAS: 77486-19-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: QLWSCWPIAJJCOH-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (S,R)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol 在 molecular sieve 作用下， 生成 (4R,6S)-4,6-dicyclohexyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFMESO(ORERYTHRO) 1,3-DIOLS FROM β-HYDROXYKETONES

  摘要：

  通过三丁基硼烷处理和硼氢化钠的连续还原，可以从 β-羟基酮制备出具有高度立体选择性的中间（或赤基）1,3-二醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1415
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 sodium tetrahydroborate 、 air 、 三丁基硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,R)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过硼螯合物将β-羟基酮立体选择性还原为1,3-二醇的高选择性1,3-不对称诱导

  摘要：

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80006-x

文献信息

• Stereoseletive Reduction of<i>β</i>-Hydroxy Ketones to 1,3-Diols with the Aid of a Terphenylboronic Acid
  作者：Hiroshi Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1996.539

  日期：1996.7

  stereoselective reduction of acyclic and cyclic β-hydroxy ketones. The terphenylboronic acid 1 and acyclic β-hydroxy ketones 2 are converted to the corresponding boronates by azeotropic removal of water. The resulting boronates are treated in situ with reducing reagents to give syn 1,3-diols 3 almost exclusively. Anti α-substituted β-hydroxy ketones 8 are also reduced to give anti, anti 1,3-diol 9 stereoselectively

  1-Hydroxy-6,8-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxa-1-boranaphthalene（三联苯硼酸 1）用于立体选择性还原无环和环状 β-羟基酮。三联苯硼酸 1 和无环 β-羟基酮 2 通过共沸去除水转化为相应的硼酸酯。所得硼酸酯用还原剂原位处理以几乎完全得到syn 1,3-二醇3。抗 α-取代的 β-羟基酮 8 也被还原以立体选择性地产生抗、抗 1,3-二醇 9。此外，3-羟基-1-环戊酮的还原以高选择性得到顺式二醇11。
• Blanc, Delphine; Ratovelomanana-Vidai, Virginie; Marinetti, Angela, Synlett, 1999, # 4, p. 480 - 482
  作者：Blanc, Delphine、Ratovelomanana-Vidai, Virginie、Marinetti, Angela、Genêt, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• NARASAKA, KOICHI;PAI, FONG-CHANG, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2233-2238
  作者：NARASAKA, KOICHI、PAI, FONG-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>MESO</i>(OR<i>ERYTHRO</i>) 1,3-DIOLS FROM β-HYDROXYKETONES
  作者：Koichi Narasaka、Hong Chang Pai

  DOI：10.1246/cl.1980.1415

  日期：1980.11.5

  Meso(or erythro) 1,3-diols are prepared in high stereoselectivity from β-hydroxyketones by the treatment with tributylborane and the successive reduction with sodium borohydride.

  通过三丁基硼烷处理和硼氢化钠的连续还原，可以从 β-羟基酮制备出具有高度立体选择性的中间（或赤基）1,3-二醇。