ethyl (3R,4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyloct-6-enoate | 1443773-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyloct-6-enoate
• 英文别名: ethyl (E,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyloct-6-enoate
• CAS: 1443773-51-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: NUGLCFVZNLYFEH-AGPLGXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyloct-6-enoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 helicascolide C
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-3-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2,4-dimethylhex-4-en-1-ol 在 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl (3R,4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2,2,4,6-tetramethyloct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of Helicascolides A, B, and C

  摘要：

  The concise total synthesis of helicascolides A, B, and C has been achieved in seven steps starting from commercially available tiglic aldehyde [(E)-2,3-dimethylacrylaldehyde]. Oppolzer's sultam aldol, Mukaiyama aldol, and Dess-Martin periodinane oxidation reactions are the key steps involved in the target synthesis.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316861