(15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid methyl ester | 72458-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-tetrahydrodicranenone A methyl ester；trans-12-oxophytodienoic acid methyl ester；dicranenone A methyl ester；methyl 8-[(1R,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoate
• CAS: 72458-40-3；72541-23-2；81968-35-6；104371-93-9；115510-01-5；115510-02-6；117179-81-4；120199-84-0；120201-21-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: AXDNONFPXLVMOY-YFKBFVAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid methyl ester 在 alkali 作用下， 生成 methyl 8-<3-oxo-2-((Z)-2-pentenyl)-1-cyclopentenyl>octanoate
  参考文献：
  名称：

  结构和pH值在环氧乙烷脂肪酸环化中的作用：对反应机理的影响。

  摘要：

  在pH 7.5下，亚麻或玉米的氧化烯合成酶与亚油酸的13-氢过氧化物和9-氢过氧化物的E，E-异构体（分别为E，E-13-和E，E-9-HPOD）一起孵育反式二取代的环戊烯酮的产率。在使用的条件下，（Z，E）-HPODs主要转化为α-酮醇，仅提供痕量的环戊烯酮。这些发现表明，将双键的几何形状从Z改变为E显着增加了18：2-丙二烯氧化物电环化所需的环戊二烯基阳离子中间体的形成速率，从而提高了环戊烯酮的收率。众所周知，将α-亚麻酸13-氢过氧化物（E，Z-13-HPOT）衍生的均烯丙基氧化烯（12,13-EOT）环化为cis-12-oxo-10，在低于中性的pH值下15-植物二烯酸被抑制，在pH 4.5上不能观察到。相反，在低pH条件下，偏向于衍生自（E，E）-13-HPOD的氧化烯（（9E）-12,13-EOD）的环化作用略微有利。pH值变化对12,13-EOT和（9E）-12,13-EOD

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00107-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(戊-2-炔基)环戊烷-1-酮 在 Lindlar's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 Amberlyst H₁₅ 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (15Z)-12-oxo-10,15-phytodienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从桑蚕嗜铬菌（chromolaena morii）合成类前列腺素酸

  摘要：

  分别以4-羟基环戊烯酮和2-（pent-2'in-1'-yl）-环戊酮为原料合成了两种前列腺素样酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95116-5

文献信息

• Modular, Well-Behaved Reversible Polymers from DNA-Based Monomers
  作者：Elizabeth A. Fogleman、Wayne C. Yount、Jun Xu、Stephen L. Craig

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4026::aid-anie4026>3.0.co;2-e

  日期：2002.11.4
• Lis, L. G.; Pap, A. A.; Zheldakova, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1889 - 1900
  作者：Lis, L. G.、Pap, A. A.、Zheldakova, T. A.、Borisov, E. B.、Lakhvich, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• TAMAYO-CASTILLO, G.;JAKUPOVIC, J.;BOHLMANN, F.;KING, R. M.;ROBINSON, H., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 641-642
  作者：TAMAYO-CASTILLO, G.、JAKUPOVIC, J.、BOHLMANN, F.、KING, R. M.、ROBINSON, H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxylipins in the spikemoss Selaginella martensii: Detection of divinyl ethers, 12-oxophytodienoic acid and related cyclopentenones
  作者：Anna V. Ogorodnikova、Fakhima K. Mukhitova、Alexander N. Grechkin

  DOI：10.1016/j.phytochem.2015.08.003

  日期：2015.10

  Green tissues of spikemoss Selaginella martensii Spring possessed the complex oxylipins patterns. Major oxylipins were the products of linoleic and a-linolenic acids metabolism via the sequential action of 13-lipoxygenase and divinyl ether synthase (DES) or allene oxide synthase (AOS). AOS products were represented by 12-oxophytodienoic acid (12-oxo-PDA) isomers. Exceptionally, S. martensii possesses high level of 12-oxo-9(13),15-PDA, which is very uncommon in flowering plants. Separate divinyl ethers were purified after micro-preparative incubations of linoleic or alpha-linolenic acids with homogenate of S. martensii aerial parts. The NMR data allowed us to identify all geometric isomers of divinyl ethers. Linoleic acid was converted to divinyl ethers etheroleic acid, (11Z)-etheroleic acid and a minority of (omega 5Z)-etheroleic acid. With alpha-linolenate precursor, the specificity of divinyl ether biosynthesis was distinct. Etherolenic and (omega 5Z)-etherolenic acids were the prevailing products while (11Z)-etherolenic acid was a minor one. Divinyl ethers are detected first time in non-flowering land plant. These are the first observations of fatty acid metabolism through the lipoxygenase pathway in spikemosses (Lycopodiophyta). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lis, L. G.; Pap, A. A.; Zheldakova, T. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 25, # 2.2, p. 396 - 397
  作者：Lis, L. G.、Pap, A. A.、Zheldakova, T. A.、Lakhvich, F. A.

  DOI：——

  日期：——