5-Ethyl-3-[(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-6-methyl-1H-pyridin-2-one | 143707-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-3-[(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 5-ethyl-3-((1H-indol-3-ylmethyl)amino)-6-methyl-；5-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethylamino)-6-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 143707-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: IVYXCNFPTFUCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-吡啶酮,5-乙基-6-甲基-3-硝基- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Ethyl-3-[(1H-indol-3-ylmethyl)-amino]-6-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。2.3-氨基吡啶-2（1H）-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列非核苷3-氨基吡啶-2（1H）-一衍生物，并评估了其对HIV-1 RT的抑制作用。在使用rC.dG作为模板引物的酶分析中，几种类似物被证明是有效的高选择性拮抗剂，体外IC50值低至19 nM。该系列中的两种化合物，3-[[[（4,7-二甲基苯并恶唑-2-基）甲基]-氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶2-2（1H）-一个（34，L-697,639）和相应的4,7-二氯类似物（37，L-697,661）在浓度为25-50 nM的MT4细胞培养物中可抑制HIV-1 IIIb感染的传播达95％，并被选作临床试验的抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00099a007