1-methyl-2-phenyl-5-trifluoroacetylimidazole | 161670-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-5-trifluoroacetylimidazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)ethan-1-one；2,2,2-Trifluoro-1-(3-methyl-2-phenylimidazol-4-yl)ethanone
• CAS: 161670-65-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O
• 分子量: 254.211
• InChiKey: MGJKHBFTLXMESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.791±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.305±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-5-trifluoroacetylimidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-methyl-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.

  摘要：

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.410
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马尿酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-5-trifluoroacetylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.

  摘要：

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.410

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• A novel ring transformation of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates into 5-trifluoroacetylated and 5-perfluoroacylated imidazoles by reaction with amidines
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39940002101

  日期：——

  Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with amidines causes a novel ring transformation affording 5-trifluoroacetyl- and 5-perfluoroacyl-imidazoles in moderate yields.

  使用亚胺类化合物处理介离子1,3-噁唑鎓-5-醇盐可引发一种新型环转化反应，中等收率地合成5-三氟乙酰基和5-全氟酰基咪唑。
• Kawase Masami, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2101-2102
  作者：Kawase Masami

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.48.410

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with amidines to give 5-trifluoroacetylimidazoles (3) in moderate yield. The novel ring trandformations of 1 into 3 occur via an initial attack of amidines on the C-2 position of the ring.

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。