1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 169548-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methypyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 169548-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD04122748
• 分子量: 264.711
• InChiKey: YWRLBGSTYHJMRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  362.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-{4-[1-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxamide]-2-cyanophenyl}-piperidin-4-yloxy)-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-amides and sulfonamides as sodium channel modulators

  摘要：

  本发明的化合物调节哺乳动物中的PN3，并且在治疗哺乳动物的疼痛方面是有用的。

  公开号：

  US20040220170A1

文献信息

• Catalyst-free one-pot synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.014

  日期：2011.11

  A simple, efficient and three component one-pot synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles by condensation of β-dicarbonyls, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) and hydrazine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol without using any catalyst and activation, is described.

  通过在不使用2,2,2-三氟乙醇的条件下将β-二羰基，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和肼衍生物缩合的简单，有效的三组分一锅法合成1,4,5-三取代的吡唑描述了任何催化剂和活化。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2014181287A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides heterocyclyl compounds of formula I, isotopic forms, stereoisomers or tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, N- oxides, S-oxides and polymorphs thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of inflammatory diseases, autoimmune disorders and other related disorders. The heterocyclyl compounds find use as Interleukin 17 (IL-17) inhibitors and Tumor Necrosis Factor alpha (TNF-α) inhibitors.

  本发明提供了公式I的杂环化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和其他相关疾病中的用途。这些杂环化合物可用作白细胞介素17(IL-17)抑制剂和肿瘤坏死因子α(TNF-α)抑制剂。
• Thiazolidinedione derivatives or salts thereof and pharmaceutical
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05990139A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  This invention relates to a thiazolidinedione derivative represented by the following formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 individually represent H, a halogen atom, or a halogen-substituted or -unsubstituted lower alkyl or alkoxy group, and R.sup.1 and R.sup.2 may be coupled together to form a ring of an alkylenedioxy chain, X represents a nitrogen atom or a CH group, A represents a substituted or unsubstituted imidazolidinone, pyrrolidinone, imidazole or pyrazole ring, or a salt thereof; and a pharmaceutical composition containing the thiazolidinedione derivative or a salt thereof. The above compound has excellent blood sugar-lowering action and blood lipid-lowering action and is useful as a therapeutic agent for diabetes.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的噻唑烷二酮衍生物：##STR1##其中，R.sup.1和R.sup.2分别表示H，卤素原子或卤素取代或未取代的较低烷基或烷氧基，且R.sup.1和R.sup.2可以耦合形成烷二氧基链的环；X表示氮原子或CH基，A表示取代或未取代的咪唑烷酮，吡咯烷酮，咪唑或吡唑环或其盐；以及含有噻唑烷二酮衍生物或其盐的制药组合物。上述化合物具有出色的降血糖作用和降血脂作用，并可用作糖尿病治疗剂。
• Rearrangements of N-Heterocyclic Carbenes of Pyrazole to 4-Aminoquinolines and Benzoquinolines
  作者：Andrij Dreger、Rafael Cisneros Camuña、Niels Münster、Tibor András Rokob、Imre Pápai、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201000507

  日期：2010.8

  pyrazolium salts, formed by quaternization of pyrazoles with benzyl halides or long-chain alkyl halides, deprotonate to pyrazol-3-ylidenes that undergo a sequence of ring-opening, ring-closure, and tautomerization to new substituted 4-aminoquinolines. Similarly, 1-naphthyl-substituted pyrazolium-3-carboxylates decarboxylate on heating in toluene to give benzoquinolines in excellent yields by an analogous reaction

  1-苯基取代的吡唑鎓盐，由吡唑与苄基卤化物或长链烷基卤化物的季铵化形成，去质子化为吡唑-3-亚基，经过一系列开环、闭环和互变异构化为新的取代的4-氨基喹啉。类似地，1-萘基取代的吡唑鎓-3-羧酸盐在甲苯中加热时脱羧，通过类似的反应途径以优异的产率得到苯并喹啉。DFT 计算表明，环转化通过一系列分子内消除、亚胺反转和 6π-电环化步骤进行。
• Bagrov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 191 - 194
  作者：Bagrov

  DOI：——

  日期：——