15-methylene-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane | 69496-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 15-methylene-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane
• 英文别名: 15-methylene-16-crown-5；15-methylene-1,4,7,10,13-pentaoxa-cyclohexadecane；1,4,7,10,13-Pentaoxacyclohexadecane, 15-methylene-；15-methylidene-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane
• CAS: 69496-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: HAMZVLLUBZSCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methylene-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadecane 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 15-[2-[2-[2-(2-n-octyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-1,4,7,10,13-pentaoxacyclohexadec-15-yl-methoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 pH 响应型 16-Crown-5 在逆流双上坡传输系统中对 Na+ 和 K+ 的阳离子选择性转换

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0004229
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMOI M.; ABE O.; IKEDA M.; KIHARA K.; KAKINCHI H., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 33, 3031-3034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Double-Armed Lariat Ethers with Pyrene Moieties at Each End of Two Sidearms and Their Fluorescence Properties in the Presence of Alkali Metal and Alkaline Earth Metal Cations
  作者：Yoshio Nakahara、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1021/jo0498056

  日期：2004.6.1

  suppression of both the crown ring and one of the two sidearms based on complexation with the metal cation. The selectivity for alkaline earth metal cations was highly dependent on the fitness of the host cavity and the guest size. Although most of the fluorophores did not respond to alkali metal cations, only trans-7a containing an 18-crown-6 ring showed K+ selectivity.

  在两个侧臂的每个末端均具有having部分的两种类型的双联套索醚衍生物，（3 x +1）-crown- x衍生物1（x = 5），2（x = 6）和3（x = 4 ）（A型）和3y-crown-y导数，6（y = 5）和7（y合成了＝＝ 6）（B型），并通过荧光光谱检查了它们对碱金属和碱土金属阳离子的络合行为。metal准分子发射减少，伴随着金属离子络合的单体发射增加。该发现归因于通过基于与金属阳离子的络合对冠环和两个侧臂之一的运动抑制，两个pyr环的空间距离的变化。碱土金属阳离子的选择性高度取决于宿主腔的适合度和客体大小。虽然大部分荧光团并没有碱金属阳离子反应，只是反式-图7a含有18-冠-6环表明ķ +选择性。
• Intramolecularly Coordinated Bis(crown ether)-Substituted Organotin Halides as Ditopic Salt Receptors
  作者：Verena Arens、Christina Dietz、Dieter Schollmeyer、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1021/om400216z

  日期：2013.5.13

  The synthesis of the bis(crown ether)-substituted organostannanes X2Sn(CH2-[16]-crown-5)2 (3, X = I; 4, X = Br; 5, X = Cl; 6, X = F) and X2Sn(CH2-[13]-crown-4)2 (10, X = I; 11, X = Br; 12, X = F) is reported. The compounds have been characterized by 1H, 13C, 19F, and 119Sn NMR spectroscopy, elemental analyses, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). Single-crystal X-ray diffraction

  双（冠醚）取代的有机锡烷X 2 Sn（CH 2- [16] -cro-5）2（3，X = I; 4，X = Br; 5，X = Cl; 6，X的合成报道了X 2 Sn（CH 2- [13]-冠-4）2（10，X ＝ 1；11，X ＝ Br；12，X ＝ F）。这些化合物的特征在于1 H，13 C，19 F和119Sn NMR光谱，元素分析和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。单晶X射线衍射分析表明一个扭曲的八面体顺式，顺式，反式化合物中锡原子的结构4 - 6和10 - 12作为分子内O→Sn的协调的结果。已通过NMR光谱和ESI-MS研究了宿主分子在各种溶剂（包括水）中与各种卤化物盐形成单和二位配合物的能力。
• Ph_(3-<i>_n</i>₎X<i>_n</i>SnCH₂-16-crown-5 (X = F, Cl, Br, I, SCN; <i>n</i> = 1, 2):  Intramolecular O → Sn Coordination versus Ditopic Complexation of Sodium Thiocyanate
  作者：Gregor Reeske、Markus Schürmann、Burkhard Costisella、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1021/om700304p

  日期：2007.8.1

  organotin-substituted crown ethers Ph(3-n)XnSn-CH2-16-crown-5 (1, n = 0; 2, n = 1, X = I; 3, n = 1, X = Br; 4, n = 1, X = Cl; 5, n = 1, X = F; 6, n = 1, X = SCN; 7, n = 2, X = Cl; 8, n = 2, X = I) is reported. The compounds are characterized by elemental analyses and 1H, 13C, 19F, 23Na, and 119Sn NMR spectroscopy and in the case of compound 4 also by 119Sn MAS NMR spectroscopy. Single-crystal X-ray diffraction

  有机锡取代的冠醚Ph （3- n） X n Sn-CH 2 -16-crown-5（1，n = 0; 2，n = 1，X = I; 3，n = 1， X = Br; 4，n = 1，X = Cl; 5，n = 1，X = F; 6，n = 1，X = SCN; 7，n = 2，X = Cl; 8，n = 2， X = I）被报告。这些化合物的特征在于元素分析和1 H13 C，19 F，23 Na和119 Sn NMR光谱，在化合物4的情况下，也采用119 Sn MAS NMR光谱。单晶X射线衍射分析表明为化合物2 - 5与分子内的Sn-O距离测距三角-bipyramidally可配置锡原子2.530（2）（间5）和2.571（1）A（4），而锡原子在化合物1显示出扭曲的四面体构型。化合物7和8中的锡原子是六配位的，分子内Sn-O距离为2.473（1）（7）和2.522（1）Å（7）。NMR
• Importance of the Glycerol Structure of C-Pivot Lariat Ethers Containing a 16-Crown-5 Ring for Effective Complexation toward Alkali Metal Cations
  作者：Kohji Kita、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1997.405

  日期：1997.5

  The effect of the skeletal structure of the pivot position of the C-pivot lariat ethers containing a 16-crown-5 ring on their complexation properties toward alkali metal cations was examined. The glycerol structure was found to be necessary for the effective coordination toward the potassium ion.

  检查了包含 16-crown-5 环的 C-pivot 套索醚的枢轴位置的骨架结构对其对碱金属阳离子的络合特性的影响。发现甘油结构对于钾离子的有效配位是必要的。
• Fluorometric Sensing of Alkaline Earth Metal Cations by New Lariat Ethers Having Plural Pyrenylmethyl Groups on the Electron-Donating Sidearms
  作者：Yoshio Nakahara、Yasuo Matsumi、Wanbin Zhang、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1021/ol026110n

  日期：2002.8.1

  compounds (1), lariat ethers having plural pyrenylmethyl groups on the sidearms, were prepared, and their complexation behavior with alkaline earth metal cations was examined by fluorescence spectrometry. The pyrene excimer emission decreased accompanied with an increase in the monomer emission upon complexation with the metal ion. This finding is ascribed to the cooperative participation of one of the

  ［结构：见正文］制备了新型荧光化合物（1），即在侧臂上具有多个pyr甲基的链状醚，并通过荧光光谱法研究了它们与碱土金属阳离子的络合行为。与金属离子络合后，exc准分子发射减少，单体发射增加。该发现归因于两个侧臂之一在冠环与金属离子的络合中的协同参与。